La reacción aldólica de Tíshchenko es una reacción de cascada que tiene como participantes a una reacción aldólica y a una reacción de Tíshchenko . En síntesis orgánica es un método para convertir aldehídos y cetonas a compuestos de Hidroxilo -1,3. La secuencia de la reacción se inicia, en muchos casos, de la conversión de una cetona a un enol gracias a diisopropilamiduro de litio (LDA). El diol de monoéster luego es convertido en un diol por la hidrólisis . Con ambos, el acetilo de trimetilsilano[ 1]
y el propiofenono[ 2] como reactivos, el dio se considera como un diastereoisómero puro
Reacción aldólica de Tishchenko empezando desde un acetilo trimethylsilano y un acetaldehído
Reacción aldólica de TishchenkoAldolempezando desde un propiophenono y un acetaldehde
Referencias
↑ Mitsunori Honda, Ryota Iwamoto, Yoshie Nogami and Masahito Segi (2005). «Stereoselective Tandem Aldol-Tishchenko Reaction with Acylsilanes» . Chemistry Letters 34 (4). 466 . Archivado desde el original el 27 de agosto de 2006.
↑ Paul M. Bodnar, Jared T. Shaw, and K. A. Woerpel J. Org. Chem (1997). «62(17)» . Tandem Aldol-Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis . pp. 5674 - 5675.
Véase también
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