Protoporfirina IX

Protoporfirina IX
General
Fórmula semidesarrollada	C34H34N4O4
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	553-12-8[1]​
ChEBI	15430
ChEMBL	267548
ChemSpider	10469486
DrugBank	DB02285
PubChem	4971
UNII	C2K325S808
KEGG	C02191
SMILES CC\1=C(/C/2=C/C3=N/C(=C\C4=C(C(=C(N4)/C=C\5/C(=C(C(=N5)/C=C1\N2)C=C)C)C=C)C)/C(=C3CCC(=O)O)C)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35,38H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16- Key: KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	562,258006 g/mol

La protoporfirina IX es un compuesto orgánico, específicamente una porfirina, que juega una función importante en organismos vivientes como precursor a otros compuestos críticos como la hemoglobina y clorofila. Es un sólido profundamente coloreado, que no es soluble en agua básica. El nombre se abrevia a menudo como PPIX.

La molécula de protoporfirina IX contiene el núcleo de porfina, un tetrapirrol macrociclo que muestra un carácter aromático marcado. La molécula es esencialmente planar, excepto por los enlaces N-H, que están doblados fuera del plano de los anillos, en direcciones (trans) opuestas.^[2]​

El término general de protoporfina refiere a los derivados de la porfina que tiene reemplazados los átomos exteriores de hidrógeno en los cuatro anillos pirrol, por cuatro grupos metilo −CH3 (M), dos grupos vinilo −CH=CH2 (V), y dos grupos de ácido propiónico −CH2−CH2−COOH (P). El número romano "IX" indica que estas cadenas ocurren en el orden circular MV-MV-MP-PM alrededor del ciclo exterior.

Ocurrencia natural

El compuesto se encuentra en la naturaleza en forma de complejos, donde los dos átomos de hidrógeno interior son reemplazados por un catión de metal divalente. Cuando se combina con un catión de hierro (II) (ferroso) Fe2+, la molécula se denomina hemo. Los hemos son los grupos prostéticos (cofactores) en algunas proteínas importantes. Estos proteínas hemo-contenedoras incluyen hemoglobina, mioglobina, y citochromo c. Los complejos también se pueden formar con otros iones de metal, como el zinc.^[3]​

Biosíntesis

El compuesto se sintetiza a partir de precursores acíclicos vía un mono-pirrol (porfobilinógeno) y luego un tetrapirrol (un porfirinógeno, específicamente uroporfirinógeno III). Este precursor se convierte a protoporfirinógeno IX, el cual se oxidiza a protoporfirina IX.^[3]​ El último paso está mediado por la enzima protoporfirinógena oxidasa.

La Protoporfyrina IX es un precursor importante para grupos prostéticos esenciales biológicamente como hemo, citocromo c, y clorofilas. Como resultado, un número de organismos es capaz de sintetizar este tetrapirrol de precursores básicos como glicina y sucinlo CoA, o glutamato. A pesar de la gama amplia de organismos que sintetizan protoporfirina IX, el proceso se conserva en gran medida desde las bacterias hasta los mamíferos, con unas pocas excepciones claras en las plantas superiores.^[4]​^[5]​^[6]​

En la biosíntesis de esas moléculas, el catión metálico se inserta en la protoporfirina IX por medio de unas enzimas llamadas quelatasas. Por ejemplo, la ferroquelatasa convierte el compuesto en heme b (es decir, Fe-protoporfirina IX o protohemo IX). En la biosíntesis de la clorofila, la enzima magnesio quelatasa la convierte en Mg-protoporfirina IX.

Derivados de hierro sintético

La protoporfirina IX reacciona con sales de hierro en el aire, para dar el complejo FeCl(PPIX).^[7]​

Véase también

• Moléculas de liberadoras de monóxido de carbono
• Hemo oxigenasa

Referencias

1. Número CAS
2. Winslow S. Caughey, James A. Ibers (1977). «Crystal and Molecular Structure of the Free Base Porphyrin, Protoporphyrin IX Dimethyl Ester». J. Am. Chem. Soc. 99: 6639-6645. doi:10.1021/ja00462a027. 
3. Paul R. Ortiz de Montellano (2008). «Hemes in Biology». Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470048672.wecb221. 
4. A. R. Battersby; C. J. R. Fookes; G. W. J. Matcham; E. McDonald (1980). «Biosynthesis of the pigments of life: formation of the macrocycle». Nature 285: 17-21. doi:10.1038/285017a0. 
5. F. J. Leeper (1983). «The biosynthesis of porphyrins, chlorophylls, and vitamin B12». Natural Product Reports 2: 19-47. doi:10.1039/NP9850200019. 
6. G. Layer; J. Reichelt; D. Jahn (2010). «Structure and function of enzymes in heme biosynthesis». Protein Science 19: 1137-1161. PMC 2895239. PMID 20506125. doi:10.1002/pro.405. 
7. Chang, C. K.; DiNello, R. K.; Dolphin, D. (1980). «Iron Porphines». Inorg. Synth. Inorganic Syntheses 20: 147. doi:10.1002/9780470132517.ch35. 

• Datos: Q619815
• Multimedia: Protoporphyrin IX / Q619815