Pentaeritritol

Pentaeritritol
Nombre IUPAC
2,2-Bis(hidroximetil)1,3-propanodiol
General
Otros nombres	Hercules P 6, monopentaeritritol, tetrametilolmetano, THME, PETP, pentaeritrita, Pentek, Hercules Aqualon improved technical PE-200
Fórmula semidesarrollada	C(CH2OH)4
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	115-77-5[1]​
Número RTECS	RZ2490000
ChEBI	134760
ChEMBL	CHEMBL3186112
ChemSpider	7984
DrugBank	DB13526
PubChem	8285
UNII	SU420W1S6N
InChI InChI=InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 Key: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido blanco
Masa molar	13 615 g/mol
Punto de fusión	533,7 K (261 °C)
Punto de ebullición	549 K (276 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	5,6 g/100 mL a 15 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El pentaeritritol es el compuesto orgánico con fórmula C(CH₂OH)₄. Este poliol blanco, cristalino, es un bloque de construcción versátil para la preparación de muchos compuestos polifuncionalizados, como el explosivo PENT y el triacrilato de pentaeritritol.^[2]​ Los derivados de pentaeritritol son componentes de resinas alquídicas, barnices, PVC, ésteres del aceite de pino, y antioxidantes de olefinas.

Los ésteres de pentaeritritol libres de halógenos también son una alternativa ambientalmente amigable a los aceites de transformador, siendo tanto biodegradable como no peligroso en agua. Reemplazan ventajosamente a los policloruros de bifenilo (PCB), e incluso a los hidrocarburos fluorados basados en silicona, como fluido dieléctrico en transformadores. Su baja volatilidad y alto punto de inflamabilidad le dan una excelente resistencia a la ignición en caso de falla eléctrica mayor y ruptura del transformador.

Síntesis

Puede ser preparado por condensación del acetaldehído y el formaldehído en un medio básico.^[3]​ El proceso ocurre por reacción aldólica sucesiva, seguida por una reacción de Cannizzaro. Las impurezas incluyen al dipentaeritritol y el tripentaeritritol.^[4]​

2CH₃CHO + 8 CH₂O + Ca(OH)₂ → 2C(CH₂OH)₄ + (HCOO)₂Ca

Referencias

1. Número CAS
2. S. F. Marrian (1948). «The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives». Chemical Reviews 43 (1): 149-202. doi:10.1021/cr60134a004. 
3. H. B. J. Schurink (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
4. M. S. Peters, J. A. Quinn (1955). «Pentaerythritol Production Yields». Industrial & Engineering Chemistry 47 (9): 1710-1713. doi:10.1021/ie50549a016. 

• Datos: Q421828
• Multimedia: Pentaerythritol / Q421828