Naringina

Naringina
Nombre IUPAC
7-2-O-(6-Deoxi-α-L-manopiranosil)-β-D- glucopiranosiloxi-2,3-dihidro-5-hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-4H-1-benzopyran-4-one
General
Fórmula semidesarrollada	7-2-O-(6-Deoxi-α-L-manopiranosil)-β-D- glucopiranosiloxi-2,3-dihidro-5-hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-4H-1-benzopyran-4-one
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C27H32O14
Identificadores
Número CAS	10236-47-2[1]​
ChEBI	28819
ChEMBL	CHEMBL451532
ChemSpider	390868
DrugBank	DB16859
PubChem	442428
UNII	N7TD9J649B
KEGG	C09789
InChI InChI=InChI=1S/C27H32O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-30,32-36H,8-9H2,1H3/t10-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27+/m0/s1 Key: DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N
Propiedades físicas
Densidad	548 kg/m³; 0,548 g/cm³
Masa molar	580 541 g/mol
Punto de fusión	439 K (166 °C)
Temperatura crítica	305 K (32 °C)
Riesgos
Ingestión	náusea, vómitos, hemorragias internas.
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La naringina es un flavonoide (flavanona glicosilada) que se extrae de la cáscara de algunos Citrus (Citrus paradisi, Citrus aurantium) y es el principal responsable de su sabor amargo. Está presente también en la pulpa de los frutos, en hojas, flores y semillas de la planta.

Algunos estudios sugieren que la biosíntesis de naringina, como la de otras flavanonas, está influenciada por factores ambientales y genéticos, determinando variaciones en los niveles de concentración de estos compuestos, estimando entre 15 a 18 g por kg de cáscara fresca de pomelo como valor frecuente de concentración. Además, la cantidad en cáscara varía de mayor a menor en frutos inmaduros y maduros respectivamente.^[2]​

Usos

Usada en la industria de los alimentos para dar sabor a golosinas, bebidas y productos de panadería, actualmente, su estudio sigue vigente por su propiedad antioxidante como estabilizante de aceites, antimutagénico, y como precursor del compuesto naringina dihidrochalcona por su importante capacidad endulzante y para su aplicación potencial como edulcorante.^[3]​

Por otra parte, la naringina es el flavonoide que contribuye en mayor medida a dar sabor amargo a los jugos comerciales de pomelo, lo que ha dado lugar a estudios tanto sobre la caracterización de estos según su concentración de naringina como sobre la posible neutralización de su sabor en dichos productos alimenticios.

A partir de la naringina natural es obtenida la naringenina mediante hidrólisis ácida, otro flavonoide que tiene propiedades nutricionales y farmacológicas. Recientes estudios sugieren que la naringenina podría tener un efecto beneficioso en casos de pacientes con fibrosis pulmonar.^[4]​

Véase también

• Naringenina

Referencias

1. Número CAS
2. «BBC NEWS, Health, Fruit juice 'could affect drugs'». 20 de agosto de 2008. Archivado desde el original el 13 de junio de 2017. Consultado el 25 de agosto de 2008. ^{[cita requerida]}
3. Tomasik P, ed. (2004). Chemical and Functional Properties of Food Saccharides. Boca Raton: CRC Press. p. 389. ISBN 0-84-931486-0. LCCN 2003053186. 
4. Rondón, Carlos (25 de noviembre de 2011). «Lista de fármacos». Consultado el 17 de febrero de 2012. 

• Datos: Q418469
• Multimedia: Naringin / Q418469