Stirling Moss, piloto del equipo Mercedes; asistido por el copiloto Denis Jenkinson, ganó la Mille Miglia de 1955 en un '300 SLR', estableciendo el récord del evento en un promedio de 157,650 km/h (97,96 mph) en 1600 km (990 mi). Juan Manuel Fangio, su compañero de equipo se ubicó segundo en un auto hermano.
Mercedes Benz fabricó dos cupés 300 SLR legales para la carretera, conocidos hoy como 'Uhlenhaut Cupé'. Capaz de alcanzar los 290 km/h (180 mph); el Uhlenhaut Cupé fue el automóvil de carretera más rápido del mundo en su época. Uno de estos dos autos sirvió una vez como el auto personal de su diseñador, el jefe de deportes de motor Rudolf Uhlenhaut, de ahí su nombre. Uno de ellos, con tapicería azul, se encuentra en el Museo Mercedes-Benz en Stuttgart. El otro fue adquirido por un coleccionista no identificado quien pagó 135 millones de euros en una subasta organizada por RM Sotherby's; convirtiéndolo en el auto subastado más costoso del mundo.[2][3]