La Liga de Campeones de la UEFA 1999-2000 fue la 45.ª edición en la historia de la competición. En esta temporada se produjo un cambio importante en el formato, al llevarse a cabo una considerable ampliación de los equipos participantes en las mejores ligas del continente (de modo que las tres con mejor coeficiente UEFA llegaron a tener hasta 4 representantes).
Por primera vez se aplicó el coeficiente UEFA por clubes, lo que evitó enfrentar a los mejores equipos entre sí en las primeras rondas. La fase final, en la que participaron 32 equipos constó de dos rondas de liguilla en grupos de 4 equipos. De la primera salían los 16 equipos que participaban en la segunda, en la cual los 2 primeros de cada grupo pasaban a cuartos de final. Otra novedad añadida fue la posibilidad de participar en la Copa de la UEFA para los terceros de grupo de la primera liguilla.
Este nuevo formato llevó a ampliar en 3 el número de rondas previas de clasificación, de modo que esta edición se disputó entre julio de 1999 y mayo de 2000, con la participación inicial de 71 equipos, representantes de 47 federaciones nacionales diferentes.
La Final, a partido único, tuvo lugar el 24 de mayo de 2000 en el Stade de France de Saint-Denis de París, en Francia, y en ella se enfrentaron el Real Madrid y el Valencia CF, con victoria del equipo madrileño por un marcador de 3-0. Se da la circunstancia de que esta fue la primera final de la máxima competición que enfrentaba a dos equipos del mismo país.
Rondas previas de clasificación
Primera ronda previa
El sorteo se realizó el 30 de junio de 1999 en Ginebra.
Los duelos se disputaron el 14 y 21 de julio de 1999.
Los 16 ganadores de los enfrentamientos de la tercera ronda de la fase previa.
10 equipos campeones de ligas situadas entre las posiciones 1 y 10 del ranking de la UEFA, incluyendo el vigente campeón de la competición, el Manchester United.
6 equipos clasificados en segunda posición en ligas situadas entre los puestos 1 y 6 del ranking de la UEFA.
Los 32 equipos fueron encuadrados, por sorteo, en 8 grupos diferentes de cuatro equipos cada uno. Todos los equipos de cada grupo se enfrentaron entre ellos compitiendo en formato de liguilla, con partidos de ida y vuelta. Cada equipo sumó tres puntos por victoria, uno por empate y ninguno por derrota.
En el sorteo los 32 equipos participantes estuvieron en 4 bombos distintos en función de su coeficiente UEFA, de modo que los 7 equipos con el mejor coeficiente y el campeón de la pasada edición fueron encuadrados en distintos grupos en calidad de cabezas de serie. También se evitó enlazar a equipos de un mismo país en un mismo grupo.
Los dos primeros clasificados de cada grupo se clasificaron para disputar la liguilla de octavos de final de la Liga de Campeones. Los terceros clasificados, eliminados de la Liga de Campeones, fueron invitados a participar en la tercera ronda de la Copa de la UEFA.
El sorteo se realizó el 26 de agosto de 1999 en Mónaco.
Los ocho equipos clasificados disputaron una serie de eliminatorias a ida y vuelta, hasta decidir los dos equipos clasificados para la final de París. En la tabla se muestran todos los cruces de la fase final. El primer equipo de cada eliminatoria jugó como local el partido de ida, y el segundo jugó en su campo la vuelta. En los resultados se indica el marcador en la ida, seguido del de la vuelta.
La eliminatoria de cuartos de final enfrentó a cada campeón de grupo con un segundo clasificado de un grupo distinto al suyo, con la ventaja de jugar el partido de vuelta como local. El sorteo se realizó el 24 de marzo del 2000 en Ginebra.
Cuartos de final
Semifinales
Final
4 y 5 de abril de 2000 (ida) 18 y 19 de abril de 2000 (vuelta)
2 y 3 de mayo de 2000 (ida) 9 y 10 de mayo de 2000 (vuelta)
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