A través de su padre, estaba estrechamente relacionado con la dinastía angevina y, en particular, con Roberto de Tarento. Leonardo fue uno de los testigos de su matrimonio, y más tarde jugó un papel decisivo en asegurar la liberación de Roberto del cautiverio en Hungría en 1352. Como recompensa, en 1357, Roberto lo nombró conde palatino de Cefalonia, Zacinto y posiblemente también de Ítaca. Probablemente por hacia 1362, y ciertamente antes de 1373, Leonardo también logró hacerse con el control de Santa Maura (Léucade) y el puerto de Vonitsa en las tierras de Epiro.[1][2][3] En 1374, tras la muerte de Felipe II de Tarento, formó parte de una delegación que fue a Nápoles y ofreció el Principado de Acaya a la reina Juana I de Nápoles.[4] Murió en algún momento entre marzo de 1375 y agosto de 1377.[3]
