Lactato de 2-etilhexilo

Lactato de 2-etilhexilo
Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
2-ethilhexil 2-hydroxipropanoato
General
Fórmula molecular	C11H22O3
Identificadores
Número CAS	186817-80-1[1]​
ChemSpider	83979
PubChem	93026
UNII	V7GY6603OJ
InChI InChI=InChI=1S/C11H22O3/c1-4-6-7-10(5-2)8-14-11(13)9(3)12/h9-10,12H,4-8H2,1-3H3 Key: FECDACOUYKFOOP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	940 kg/m³; 0,94 g/cm³
Masa molar	2023 g/mol
Punto de fusión	250,15 K (−23 °C)
Punto de ebullición	519,15 K (246 °C)
Índice de refracción (nD)	1,436
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,03 g/100 ml
Familia	éster
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	386,15 K (113 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El lactato de 2-etilhexilo es una molécula orgánica tipo éster de fórmula molecular C₁₁H₂₂O₃. Se obtiene por reacción química entre el ácido láctico y el 2-etilhexanol. En los mamíferos esta reacción es reversible. Se trata de uno de los ésteres de lactato de mayor peso molecular, los cuales han sido utilizados durante años en diversos procesos industriales, como disolventes para nitro y etil celulosa, gomas, aceites, tintes y en polímeros sintéticos y pinturas.

Todos ellos, en sistemas biológicos, son hidrolizados enzimáticamente en ácido láctico y el correspondiente alcohol. La principal aplicación del lactato de 2-etilhexilo es como disolvente polar semiacuoso para limpiar metales.

Propiedades

Propiedades físicas
Log constante de reparto Octanol-Agua	3,17
Presión de vapor (20 °C)	0,001 mbar
Concentración vapor saturado (20 °C)	15,3 ppm
Punto de inflamabilidad	113 °C
Solubilidad del agua	2,6 % m/m
Tensión superficial	30,1 dinas/cm
Rotación óptica	-14
Constante octanol-agua	3,17

Exposición y efectos sobre el organismo

Los niveles de la percepción del olor hacen de sistema de precaución frente a su exposición haciendo poco probable la exposición humana a concentraciones lo suficientemente elevadas como para producir daños. Se han establecido los siguientes límites:

- En 0,45 mg/m³ está situado el umbral de olor.

- En 40 mg/m³ está situado el umbral de olor molesto.

Se puede observar lo amplió que es el intervalo de concentraciones.

Debido probablemente a su hidrólisis (que produce ácido láctico y 2-etilhexanol) es irritante para los ojos y la piel. Esta hidrólisis se produce de manera más rápida en la mucosa intestinal seguida por orden decreciente de hígado, sangre y piel. En el cuerpo de los mamíferos el 2-etilhexanol se metaboliza al correspondiente aldehído, que luego se metaboliza en ácido carboxílico. En los mamíferos se conocen bien las vías para el metabolismo de los ácidos carboxílicos a dióxido de carbono y agua. Estudios de mutación realizados sobre Escherichia Coli y Salmonella han demostrado la carencia de actividad mutagénica. En estudios realizados sobre ratas frente a la exposición a lactato de 2-etilhexilo en formato aerosol se observó que:

- Bajas dosis: <75mg/m³, provocan cambios en la cavidad nasal (degeneración del epitelio, hiperplasia, metaplasia, inflamación).

- Medias dosis: 75 – 1800 mg/m³, además de los efectos anteriores habría que sumar efectos similares en laringe y tráquea.

- Altas dosis: >1800 mg/m³, hay que añadir a todo lo anterior, disminución del apetito, problemas de crecimiento y duplicación de la proliferación de peroxisomas (se cree que tenga poca relevancia en humanos).

La exposición al vapor de lactato de 2-etilhexilo provoca efectos similares a los del aerosol. Basándose en esta información se estimó el nivel de efectos no adversos en algo menos de 75 mg/m³ pero se estableció en 50 mg/m³. También se realizaron estudios sobre su potencial teratogénico en ratas no observándose signos de toxicidad sobre la madre o problemas en el feto. Lo único reseñable es una pérdida del apetito que se hace mayor conforme aumenta la concentración del compuesto. No se observaron diferencias entre animales expuestos y no expuestos en cuanto al número de abortos y malformaciones se refiere ni diferencias en el ratio del sexo de las crías.

Degradación

A continuación se muestran dos tablas resumen de los valores observados en la degradación del lactato de 2-etilhexilo para 5 y 28 días.

Concentración Lactato de 2-etilhexilo	Demanda teórica de oxígeno	DBO mgO2/mg	% Degradación	Días
1,08 mg/L	2,37 mgO2/mg	1,26	20	5
2,06 mg/L		1,71	45

Concentración Lactato de 2-etilhexilo	Demanda teórica de oxígeno	DBO mgO2/mg	% Degradación	Días
1,08 mg/L	2,37 mgO2/mg	0,47	53	28
2,06 mg/L		1,08	72

Referencias

1. Número CAS

Bibliografía

• Clary J.J. (2000). «Evaluation of Potential Neurotoxic Effects of Occupational Exposure to (L)-Lactates». Regulatory Toxicology and Pharmacology. 33: 21-28.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

• Clary J.J. (1998). «Safety Assessment of Lactate Esters». Regulatory Toxicology and Pharmacology. 27: 88-97.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

• Bowmer C.T. (1998). «The ecotoxicity and the biodegradability of lactic acid, alkyl lactate esters and lactate salts». Chemosphere. 37: 1317-1333.  (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

• Kerton, Francesca M. (2009). Alternative Solvents for Green Chemistry (en inglés). RSC Green Chemistry Series. ISBN 9780854041633. 

Véase también

• Disolvente neotérico
• Ácido láctico
• Química sostenible

• Datos: Q27291634