En 1996 ingresa a las divisiones menores del Envigado F. C. donde realiza toda su etapa formativa, con la dirección de Álvaro Marín. El 5 de agosto de 2001 debuta como profesional con Envigado F. C. en un partido contra Once Caldas, en Manizales y allí mismo convierte su primer gol como profesional al minuto 79´ en la derrota de su equipo (4:1).
Su primer paso por el club resultó en 95 partidos donde anotó 9 goles.
Real Sociedad
En el segundo semestre de 2009 fue cedido a préstamo con opción de compra al club Real Sociedad de la Segunda División de España por pedido expreso del exentrenador de Millonarios y nuevo estratega de la Real Sociedad, el uruguayo Martín Lasarte.[2] Su presentación oficial fue el 14 de julio de 2009.[3]
Tras una pretemporada notable, se perfiló como extremo izquierdo titular en los cuatro primeros encuentros ligueros con el equipo vasco, pero su falta de ritmo y continuidad de juego, le acabaron relegando al banquillo en favor de un jovencísimo debutante procedente de las categorías inferiores del club, el francés Antoine Griezmann. Las notables actuaciones de Griezmann acabaron sentenciando el papel del internacional colombiano en el equipo, que de refuerzo estrella a principio de temporada acabó convertido en un suplente con pocos minutos de juego y escasas oportunidades.
El paso de Estrada en la Real Sociedad se acabó cifrando en 11 partidos de Liga y 1 de Copa del Rey[4][5] jugados, algo más de la mitad de ellos como titular, sin haber marcado ningún gol, aunque dio una asistencia. En la temporada 2009-2010 fue campeón de la Segunda División de España con Real Sociedad, así logrando el ascenso a Primera.
Debido a problemas con la documentación tardía ser colombiano y su país no forma parte del Mercosur, se estrenó en el camino Avaí pospuesto. Solo 8 de febrero atleta había publicado su nombre en el BID (Boletín Diario) de CBF y por lo tanto pueden estar relacionados con su primer partido en la isla del león. en este juego que Estrada salió a la cancha a los 21 minutos del segundo tiempo, llegó a marcar un gol, pero anuló el fuera de juego arbitraje alegando que no sucedió. Aun así, Avai salió victorioso por 2 goles a 1 en contra Marcílio Días en Estadio de la Ressacada.
Su primer gol para el club fue la novena ronda de la ronda de campeonato de Santa Catarina, Avai juego que ganó de lo Concórdia en la ciudad de Concórdia por 4 a 3. Estrada señaló que la meta en segundo lugar, la oportunidad, el equipo comenzó la recuperación. La primera oportunidad para salir jugando como titular llegó el 23 de febrero de 2011, en un partido de la primera fase de la Copa de Brasil. Estrada no defraudó, anotó el primer gol y Avaí salió victorioso por 3-0 en el Vilhena fuera del hogar, y se retira el partido de vuelta sería en Ressacada.
Un objetivo importante de la carretera Avaí sucedido el 24 de abril de 2011, cuando, en un partido correspondiente a la semifinal del Estado robin, Avai vence a su rival más grande Figueirense fuera de casa por 2-0, clasificados para el final y, por añadidura, la eliminación del adversario de la competencia.
El intercambio constante de los entrenadores del club, con el tiempo alterando el jugador del Campeonato Brasileño. Estrada no tuvo muchas oportunidades, jugó en solo 11 juegos y no cobrar ningún gol. Al final de la temporada, Avai fue degradado del camino de la División y no tenía su contrato renovado.
Patriotas Boyacá
El 16 de enero de 2013 sería confirmado como nuevo jugador del Patriotas Boyacá F.C.[8]
Se despediría con 9 goles en 74 encuentros disputado en dos años con el club de Tunja.
Para el año 2016 Jhonatan Estrada vuelve por tercera ocasión a Millonarios para jugar las temporadas de la Copa Colombia y Liga Águila. Debutaría el 31 de enero en la victoria 3-0 sobre Patriotas FC. Marcaría su primer gol desde su vuelta el 10 de febrero en el empate a un gol por la primera fecha de la Copa Colombia 2016 frente a La Equidad.
El 9 de diciembre de 2016 se confirma su no continuidad en el equipo habiendo tenido un año regular donde anotó seis goles en 40 partidos disputados, siendo a principio de año titular indiscutido a pasar al segundo a no ser tenido casi en cuenta con Diego Cocca.
