En sus tres años de carrera universitaria, O'Bryant fue uno de los únicos 14 jugadores de LSU en registrar 1.000 puntos y 700 rebotes en su carrera. También fue elegido dos veces en el mejor quinteto de la Southeastern Conference.[1] Durante su primer año como "freshman", participó en 28 partidos promediando 8,5 puntos y 6,7 rebotes en 21,4 minutos por partido. En su segundo año como "sophomore", promedió 13,6 puntos y 8,7 rebotes en 29,1 minutos por partido en 29 partidos. Durante su tercer año como "júnior", O'Bryant continuo mejorando su rendimiento, ya que en 34 partidos (todos titularizados) promedió 15,4 puntos, 7,7 rebotes y un 49,6% en tiros de campo en 30,0 minutos por partido.
En abril de 2014, declaró su elegibilidad para el Draft de la NBA, renunciando a su último año de universidad.
En septiembre de 2016 firmó contrato con los Washington Wizards.[3] En 21 de octubre fue despedido por los Wizards, tras disputar tres partidos de pretemporada.[4]
El 26 de enero de 2017, firma un contrato de 10 día con Denver Nuggets.[5] El 6 de febrero firmó un segundo, disputando un total de 7 encuentros en Denver.[6]
On February 24, 2017, O'Bryant signed a 10-day contract with the Charlotte Hornets.[7] Renueva otro contrato de 10 días.[8] Y finalmente el 16 de marzo, firma por lo que resta de temporada y una más con los Hornets.[9]
El 7 de febrero de 2018 fue traspasado a los New York Knicks junto con dos futuras segundas rondas del draft a cambio de Willy Hernangómez,[10] aunque fue cortado al día siguiente.[11]
El 29 de septiembre de 2021, firma de nuevo un contrato no garantizado con los Milwaukee Bucks para realizar la pretemporada.[19] Pero el 12 de octubre los Bucks cortan a O'Bryant sin llegara debutar en partido oficial.