Ambos mostraron un especial interés por la actuación a temprana edad, ya que participaron en varias producciones de teatro escolar. En 2001, aparecieron como los gemelos Fred y George Weasley en la película Harry Potter y la piedra filosofal.
Nuestra madre había oído de las audiciones que se hicieron en Leeds para los personajes. Fuimos vistos por la directora del casting, Janet Hirchenson.
Ambos miden 1.91 m, y no tienen otros hermanos o hermanas. A menudo juegan bromas a sus profesores y compañeros de estudios cambiándose los nombres, pero pueden ser descubiertos por el lunar en el cuello de Oliver o la cicatriz en la ceja de James.
El deporte es otra de sus pasiones, dicen que la poca rivalidad que existe entre ellos es causada principalmente por el apoyo a equipos de fútbol rivales. Oliver apoya al Aston Villa F.C. y James apoya al Birmingham City F.C., y del Gloucester R.F.C. Su rivalidad también se derrama en el campo de golf, en donde James insiste en que él es el mejor jugador de golf.
En mayo de 2006, asistieron a un torneo de fútbol de famosos llamado Celebrity World Cup Soccer Six.
Oliver Phelps
Oliver personifica a George Weasley en las películas de Harry Potter y normalmente tiene menos líneas en el libreto que su hermano. Sin embargo, los dos aparecen juntos en cada una de las escenas. Oliver es el 'mayor', ya que nació 13 minutos antes. Le gusta la música y algunas de las bandas a las cuales admira, al igual que su hermano, son Coldplay y Velvet Revolver.
James Phelps
James Phelps se hizo muy amigo de Devon Murray y Matthew David Lewis del elenco de Harry Potter. Sus mejores amigos fueron del elenco incluyen a su gemelo Oliver Phelps. Además de las películas de Harry Potter, James ha trabajado como corredor en otras producciones cinematográficas, como El código Da Vinci. Él aspiraba en un futuro a trabajar detrás de las cámaras o aparecer en una película de James Bond, como un enemigo de James Bond o como éste.