Además, Haywood obtuvo el Campeonato IMSA GT en 1971 y 1972, donde logró 23 victorias, y fue campeón de la Trans-Am en 1988 y la IMSA Supercars en 1991.
En 1968, Haywood conoció al piloto profesional Peter Gregg en una carrera amateur de autoslalom. Al poco tiempo, Gregg contrató a Haywood para competir profesionalmente en gran turismos. Fue reclutado por las fuerzas armadas de Estados Unidos para disputar la Guerra de Vietnam. En su retorno, Gregg lo fichó para su equipo Brumos, obteniendo el bicampeonato en la IMSA GT 1971 y 1972.
Haywood disputó la Grand-Am Rolex Sports Car Series para Brumos desde 2003 hasta 2007, tras lo cual se retiró como piloto a la edad de 59 años. No obstante, continuó disputando carreras puntuales, disputando las 24 Horas de Daytona hasta su 40.ª y última participación en 2012.
Haywood realizó la mayor parte de su carrera deportiva con automóviles Porsche. A 2013, es vicepresidente de los concesionarios Brumos.