Enlace carbono-nitrógeno

Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica.^[1]​

El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto ser básicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático.

Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos. La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos.^[2]​ La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 kcal/mol) que la de un enlace CC (145 kcal/mol).^[2]​

Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua.

Grupos funcionales con nitrógeno

Nombre	Orden de enlace	Fórmula	Fórmula estructural	Ejemplo	Longitud media de enlace C-N (Å)[3]​
Aminas	1	R2C-NH2		Metilamina	1,469 (neutral amine) 1.499 (sal de amonio)
Aziridinas	1	CH2NHCH2		Mitomicina	1,472
Azidas	1	R2C-N3		Fenilazida
Anilinas	1	Ph-NH2		Anisidina	1,355 (sp^2 N) 1,395 (sp^3 N) 1,465 (sal de amonio)
Pirroles	1			Porfirina	1,372
Amidas	1,2	R-CO-NR2		Acetamida	1,325 (primario) 1,334 (secundario) 1,346 (terciario)
Piridinas	1,5	pyr		Nicotinamida	1,337
Iminas	2	R2C=NR		DBN	1,279 (enlace C=N) 1,465 (enlace C–N)
Nitrilos	3	R-CN		Benzonitrilo	1,136
Isonitrilos	3	R-NC		TOSMIC

Véase también

• Otros enlaces entre el carbono y elementos del grupo 15: por ejemplo, enlace carbono-fósforo
• Otros enlaces entre el carbono y elementos del periodo 2: enlace carbono-litio, enlace carbono-berilio, enlace carbono-boro, enlace carbono-carbono, enlace carbono-oxígeno, enlace carbono-flúor

Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

CH

He

CLi

CBe

CB

CC

CN

CO

CF

Ne

CNa

CMg

CAl

CSi

CP

CS

CCl

CAr

CK

CCa

CSc

CTi

CV

CCr

CMn

CFe

CCo

CNi

CCu

CZn

CGa

CGe

CAs

CSe

CBr

CKr

CRb

CSr

CY

CZr

CNb

CMo

CTc

CRu

CRh

CPd

CAg

CCd

CIn

CSn

CSb

CTe

CI

CXe

CCs

CBa

CHf

CTa

CW

CRe

COs

CIr

CPt

CAu

CHg

CTl

CPb

CBi

CPo

CAt

Rn

Fr

CRa

Rf

Db

CSg

Bh

Hs

Mt

Ds

Rg

Cn

Nh

Fl

Mc

Lv

Ts

Og

↓

CLa

CCe

CPr

CNd

CPm

CSm

CEu

CGd

CTb

CDy

CHo

CEr

CTm

CYb

CLu

Ac

CTh

CPa

CU

CNp

CPu

CAm

CCm

CBk

CCf

CEs

Fm

Md

No

Lr

Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa

Química orgánica básica.	Muchos usos en Química.
Investigación académica, pero no un amplio uso.	Enlace desconocido / no evaluado.

Referencias

1. Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
3. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Enlace carbono-nitrógeno.

• Datos: Q962941