Ejerció su profesión en los estudios jurídicos Aldunate y Cia., Del Río y Cia., Santander y Cia. y Stingo, Correa y Asociados.[1] También fue asesor de la Dirección de Vialidad y de la Dirección de Aeropuertos del Ministerio de Obras Públicas (MOP).[6]
Carrera mediática
Su primera aparición en televisión fue en 1996, para el lanzamiento de una nueva marca de mayonesa llamada Click.[7]
En 2005 tuvo su debut en televisión como panelista del matinal Buenos días a todos. Dos años más tarde, en el 2007, ocupó el rol como juez del programa de televisión Tribunal oral, emitido por Canal 13. En 2010 regresó a su rol como panelista, esta vez en el matinal Viva la mañana de la misma estación. Entre 2014 y 2018 fue panelista en el matinal Mucho gusto de Mega.[8] Tras ser despedido del canal, Stingo interpuso una demanda laboral en contra de Mega, la que fue acogida por la Corte de Apelaciones de Santiago.[9] Sin embargo, la decisión fue revocada por la Corte Suprema en enero de 2022.[10]
En 2018 se integró a Muy buenos días (posteriormente renombrado Buenos días a todos) de TVN, donde adquirió gran notoriedad por sus opiniones sobre el estallido social iniciado en octubre de 2019. Fue desvinculado de TVN en noviembre de 2019, luego de una reestructuración del programa.[11] Ese mismo mes inició, junto con Alejandra Valle y Mauricio Jürgensen, el programa El matinal de los que sobran, inicialmente emitido como videocast por el diario El Desconcierto y luego renombrado como La voz de los que sobran, y que desde 2020 es emitido simultáneamente por Radio Usach y Santiago TV.[12]