Durante sus días como una música luchadora, trabajó como música callejera en varias estaciones de tren, particularmente cuando vivía en Chicago. También tocaba a menudo en su barrio de Chicago's Lakeview. Antes del programa Idol, Crystal cantaba música góspel en su iglesia.
American Idol
Bowersox se presentó a la audición para American Idol en Chicago, Illinois. Cantó "Piece of My Heart." Ellen DeGeneres dijo que tenía "talento crudo natural" y Simon Cowell continúa alagando su voz cada semana.
El 2 de marzo, Bowersox fue hospitalizada debido a una enfermedad sin confirmar, obligando a último minuto a cambiar la programación para darle tiempo extra para que pudiese recuperarse[2][3] Los varones participaron aquel día en lugar de las concursantes femeninas. Al día siguiente cantó e impresionó a los jueces.[4]
La semana siguiente, su impresionante actuación provocó que Simon Cowell dijera, "En éste momento, eres la única a quien todos tienen que batir."[5]
Después de la eliminación de Siobhan Magnus' de American Idol, Bowersox es la única participante mujer que queda en el Top 4.