Cicutoxina |
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| Nombre IUPAC |
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(8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol |
| General |
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| Fórmula semidesarrollada |
C17H22O2 |
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| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
? |
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| Identificadores |
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| Número CAS |
505-75-9[1] |
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| ChEBI |
3695 |
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| ChEMBL |
CHEMBL140367 |
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| ChemSpider |
23215724 |
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| PubChem |
25265910 |
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| UNII |
6F9YP2TYQ0 |
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CCC[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C#CC#CCCCO
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InChI= InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10,12,15,17-19H,2,11,13-14,16H2,1H3/b6-4+,10-8+,15-12+/t17-/m1/s1Key: FQVNSJQTSOVRKZ-JNRDBWBESA-N |
| Propiedades físicas |
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| Apariencia |
Prismas blancos |
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| Masa molar |
258,35 g/mol |
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| Punto de fusión |
54 °C (327 K) |
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| Punto de descomposición |
67 °C (340 K) |
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Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género—. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[2] su estructura fue determinada por Anet en 1953.[3] y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[4] También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[5]
Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo.
Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA. En humanos, la cicutoxina produce náuseas, emesis y dolor abdominal. Los síntomas del envenenamiento empiezan a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[6]
No debe confundirse con la coniína o cicutina, alcaloide tóxico de otra planta también llamada cicuta, de la misma familia Apiáceas, pero que pertenece al género Conium.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37: 916.
- ↑ Anet (1953). J. Chem. Soc.: 309.
- ↑ Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: 1770.
- ↑ T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49: 1117.
- ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (abril de 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4): 270-8. PMID 19514873. doi:10.1080/15563650902904332.
