O'Connor asistió al Chatsmore Catholic High School en Goring, y se capacitó en The Theatre Workshop Stage School en Brighton. Comenzó a hacer representaciones teatrales a la edad de seis años en Worthing, y de este modo ganó una beca.[1]
Carrera
Hizo el papel de Olly en la serie Game of Thrones, un personaje creado para la serie y que no aparece en los libros escritos por George R. R. Martin. El personaje fue introducido en la historia para explicar la relación entre los Salvajes y la Guardia de la Noche, pero continuó para dar trasfondo a la relación de Ygritte y Jon Snow en la cuarta y quinta temporadas, respectivamente.[2][3]
Tras su traición y el asesinato de Jon Snow en el último episodio de la quinta temporada, O'Connor declaró que recibió ataques por parte de fanes de la serie.[4] En esa misma entrevista aclaró que también recibió mensajes de personas que entendían que la serie "no es realidad," y le felicitaban por su actuación.[4] Olly hizo su última aparición en un episodio de la "sexta temporada", cuando fue ahorcado por un resurrecto Jon Snow.
O'Connor también ha aparecido en otros papeles, incluyendo a Peter Cratchit en la serie Dickensian, estrenada en diciembre de 2015.[5] También protagonizó la película de aventura Young Hunters: The Beast of Bevendean.[1] Apareció en un videoclip de Noah and the Whale como también en comerciales de Haribo, y como protagonista en un episodio de Holby City.[1]