Después de la entrada de Presley en la Armada de los Estados Unidos en marzo de 1958, RCA y su representante, Tom Parker, se enfrentaron a la perspectiva de mantener el nombre de Elvis al público durante dos años sin posibilidad de actuaciones en directo o rodaje de películas. Debido a ello, organizaron una sesión de grabación durante dos días en junio que produjo suficiente material para cinco sencillos. Cuatro de las canciones fueron publicadas en 45 RPM entre 1958 y 1959, durante su presencia en el servicio militar.
Presley, sin embargo, obtuvo buenos resultados a nivel comercial, con todos sus discos salvo uno llegando como mínimo al puesto tres de la lista de ventas, y RCA deseaba continuar promocionando álbumes de Presley debido a sus ventas. Gran parte del material de Presley no había sido publicado en LP, y para este álbum RCA recogió material previamente disponible en LP. Al igual que su predecesor, For LP Fans Only, el disco incluyó canciones que habían sido publicadas previamente en Sun Records, y las cinco canciones restantes fueron extraídas de tres EPs publicados entre 1956 y 1957.
Incluso para los estándares de finales de los 50 y comienzos de los 60, A Date with Elvis fue demasiado corto en comparación con otros LP, de unos 35 minutos de duración, y obtuvo un resultado comercial bastante bajo. RCA produjo un álbum más el mismo año con material previamente publicado, 50,000,000 Elvis Fans Can't Be Wrong, una colección de sencillos, aunque también obtuvo ventas inferiores a lo habitual en la carrera de Presley. Finalmente, el músico regresó del extranjero en 1960 para comenzar a grabar nuevamente.
