Ácido oleico

Ácido oleico
Nombre IUPAC
Ácido cis octadec-9-enoico
General
Otros nombres	Ácido oleico
Fórmula semidesarrollada	COOH-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
Fórmula estructural	Ver imagen.
Fórmula molecular	C18H34O2
Identificadores
Número CAS	[112-80-1][1]​
Número RTECS	RG2275000
ChEBI	16196
ChEMBL	CHEMBL8659
ChemSpider	393217
PubChem	445639
UNII	2UMI9U37CP
KEGG	C00712 D02315, C00712
InChI InChI=InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9- Key: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido aceitoso de color amarillo pálido o marrón amarillento con olor parecido a la manteca de cerdo.
Densidad	895 kg/m³; 0,895 g/cm³
Masa molar	282,47 g/mol
Punto de fusión	288,3 K (15 °C)
Punto de ebullición	633 K (360 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	insoluble
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado de la serie omega 9 típico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, cártamo, Aguacate, etc. Ejerce una acción beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.^[2]​

Su fórmula química molecular es C₁₈H₃₄O₂ (o bien, desarrollada, CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH).^[3]​ Su nombre IUPAC es ácido cis-9-octadecenoico, y su nombre de taquigrafía de lípido es 18:1 cis-9 (también existe el isómero trans-9, el ácido elaídico). La forma saturada de este ácido es el ácido esteárico.^[4]​

Fuentes de ácido oleico

El ácido oleico se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites naturales como el aceite de cártamo, aceite de oliva, palta, aceite de semilla de uvas, aceite de girasol, en de girasol convencional y la carne de cerdo. También en las nueces que son más comunes, las nueces de Brasil,el açaí blanco (Açai Tinga), la castaña de cajú, las avellanas, las almendras, las nueces de pecán, nueces de macadamia, pistachos y también cacahuates.^[5]​^[6]​

Alimento	% de ácido oleico
Aceite de oliva	87.1%
Aceite de cártamo	83.7%
Aceite de girasol	0.5%
Aceite de Canola	73.1%
Aceite de argán	50%
Avellanas	45.8%
Aceite de cacahuete	44.8%
Aceite de palma	37.1%
Pistachos	34.8%
Almendras	32.6%
Margarina de maíz	32.6%
Aceite de maíz	29.4%
Anacardos	24.4%
Cacahuetes	21.6%
Aceite de soja	20.8%
Aceite de girasol	20.2%
Aceite de hígado de bacalao	18.3%
Aguacate	15.1%
Nueces	10.8%
Semillas de girasol	0.7%
Aceite de coco	5.8%
Queso de bola	5.3%
Queso de burgos	3.6%
Atún en aceite vegetal	3.6%
Coco rallado seco	3.5%
Carne de ternera	2.1%

Usos

El ácido oleico se incluye en la dieta humana normal a través del consumo de grasa animal o aceites vegetales.

El ácido oleico como su sal de sodio es un componente importante del jabón como un agente emulsionante. También se utiliza como emoliente.^[7]​

Pequeñas cantidades de ácido oleico se utilizan como excipiente en productos farmacéuticos, y como un emulsionante o agente solubilizante de productos en aerosol.

Beneficios

El ácido oleico es una grasa monoinsaturada común en la dieta humana. El consumo de grasas monoinsaturadas se ha asociado con una disminución de las lipoproteínas de baja densidad (LDL), el colesterol y, posiblemente, el aumento de las lipoproteínas de alta densidad (HDL). Sin embargo, su capacidad para aumentar el HDL es todavía objeto de debate.

El ácido oleico puede ser hipotensor (reducción de la presión arterial) uno de los tantos efectos positivos que conlleva su consumo.

Previene el desarrollo de padecimientos cardiovasculares, ayuda a disminuir el colesterol malo o LDL y también los triglicéridos en la sangre.

Reduce la resistencia a la insulina

Minimiza el riesgo de padecer artritis reumatoide

Beneficia al aumento de las defensas porque hay mayor desarrollo de los linfocitos y aumenta la activación de los mismos.

Referencias

1. [112-80-1 Número CAS]
2. Sales-Campos, Helioswilton et al (2013). «An overview of the modulatory effects of oleic acid in health and disease». Mini-Reviews in Medicinal Chemistry 13 (2): 201-210. PMID 23278117. doi:10.2174/1389557511313020003. Consultado el 20 de diciembre de 2022. 
3. Bishop, Paul L. (2000). Pollution Prevention: Chapter 2 - Properties and Fates of Environmental Contaminants, instructional slides to accompany Pollution Prevention:Fundamentals and Practice, por Paul L. Bishop (ISBN 0-07-366147-3). Consultado el 7 de marzo de 2005.
4. S.L., Botanical-online. «Alimentos ricos en omega 9». www.botanical-online.com (en español de España). Consultado el 27 de abril de 2016. 
5. «Qué son los Omega 3, 6 y 9?». www.omega-9oils.com. Consultado el 27 de abril de 2016. 
6. «Dieta mediterranea como hacer menus y recetas sanos y saludables». Alimentación sana. 2 de septiembre de 2014. Archivado desde el original el 25 de febrero de 2019. Consultado el 25 de febrero de 2019. 
7. Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4th ed.). p. 428. ISBN 978-84-613-4979-1.

Enlaces externos

• NIST Chemistry Webbook.
• Qué es el ácido oleico

• Datos: Q207688
• Multimedia: Oleic acid / Q207688