Wycliffe Gordon devenas de strikte religia familio; lia patro estis eklezia orgenisto, kio jam flue influis lin muzike. Lia frua modelulo estis Louis Armstrong.[1] Komence de sia muzikista kariero li kunlaboris kun Wynton Marsalis kaj la ĵazbandego Lincoln Jazz Orchestra, okupiĝis pri svingo kaj eksperimentis per novaj instrumentoj. Sur la disko The Search el 1999 li ludas interalie diĝeriduon, krome li okupiĝis pri gospela muziko (The Gospel Truth), utiligante „trombonĥoron“, same kiel pri la verkaro de Thelonious Monk kun interpretado de ties komponaĵo Ba-Lue Bolivar Ba-Lues-Are. Post What You Dealin’ With, kiun Richard Cook & Brian Morton en Penguin Guide To Jazz kiel la ĝis nun plej bona verko de Gordon,[2] li ludis siajn versiojn de ĵazaj normkanoj de Duke Ellington (Cotton Tail), John Coltrane (Mr. P.C.), Dizzy Gillespie same kiel de la malmolbopa klasikaĵo Blue ’n’ Boogie.
Sur siaj diskoj, kiujn li songregistris en 1998 por la ĵazdisko-eldonejoj Nagel-Heyer kaj Criss Cross, kunmuzikis interalie Eric Reed, Delfeayo Marsalis kaj Winard Harper.
