Terpineolo

alfa-terpineolo
Alternativa(j) Nomo(j)
α-Terpineol Terpena alkoholo Kaĵeputoleo Pinoleo
Kemia formulo	C10H18O
PubChem-kodo	17100 443162
ChemSpider kodo	13850142 388386 391434 beta-terpineol
CAS-numero-kodo	98-55-5
Karakterizaĵoj
Aspekto	Senkolora likvaĵo, citrusodora
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,479
Molmaso	154.25 g·mol^−1
Smiles	C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
Denseco	0.9338 g/cm^3 (20 °C)
Fandopunkto	18 °C (64 ℉; 291 K)
Bolpunkto	219 °C (426 ℉; 492 K) (81 ĝis 82 °C je 4.5 mm Hg)
Solvebleco	Akvo: nesolvebla Acetono: solvebla Etanolo: solvebla Benzeno: solvebla Dietila etero: solvebla
Ekflama temperaturo	92.8 °C (199 ℉; fermita ujo)
Memsparka temperaturo	255 °C (491 ℉)
Mortiga dozo (LD50)	3200 mg/kg (buŝe, muso) 5170 mg/kg (intrahaŭte, muso) 2 g/kg (intramuskola)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema N Damaĝaj substancoj Xi Irita
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2]
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H412
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P280, P302+352, P305, P305+351+338, P332+313, P337+313, P338, P351
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Terpineolo estas nature okazanta unuterpena alkoholo kiu estas izolita el pluraj fontoj samkiel kaĵuputoleo^[3], pinoleo^[4], kaj petigrajnoleo^[5]. Ekzistas kvar izomeroj alfa-, beta- gama- kaj terpinen-4-ol. Beta- kaj gama-terpineolo diferencas nur pro la lokiĝo de la duoblaj ligoj. Terpineolo normale estas miksaĵo da ĉi-izomeroj en kiu la alfa-terpineolo estas la ĉefa komponanto.

Terpineolo posedas agrablan odoron simile al siringo kaj estas ordinara ingredienco en parfumoj, kosmetikaĵoj, kaj gustigiloj. α-terpineolo estas unu el la du plej abundaj aromoj kiuj konstituas la ĉinan teon "Lapsang souchong"^[6]: la α-terpineolo derivas el la pinfumo uzata por sekigi la teon. α-terpineolo same estas kemia konstituanto de la specio "Scutellaria barbata"^[7].

Sintezo

Kvankam ĝi nature okazas, terpineolo kutime estas manufakturita plej facile el la α-Pineno^[8]. Iu alternativa metodologio, kies deirpunkto estas la d-limoneno, jam estis elmontrita.

Sintezo de terpineolo ekde la d-limoneno

Limoneno reakcias kun trifluoroacetata acido, laŭ la aldono de Markovnikov estigante la trifluoroacetaton kiel peranto, kiu siavice estas facile hidroligebla kun natria hidroksido al α-terpineolo kun 76% da selektiveco. Flankaj produktoj estas la β-terpineolo en miksaĵo da cis-izomero, trans-izomero kaj 4-terpineolo.

Uzoj

Alfa-terpineolo estas trovata en parfumoj, rul-senodorigiloj, hararsprajilo, ŝampuoj, insektoforigiloj, kosmetikaĵoj, fabrikado de tualetsapo, korpa lavsanigilo, kaj en farmacio kiel antifungaĵo kaj antisepsaĵo. Ĝi estas uzata kiel antioksidanto kaj gustiga ingredienco. Ĝi estas trovata en vinberoj, gujavoj, abrikotoj, nektarinoj kaj produktata el la α-Pineno.

alfa-terpineolo kiel brumo aŭ vaporo estas irita al la okuloj, haŭto, kaj mukozaj membranoj. Kiam ingestite, ĝi kaŭzas kronikan gastriton. Kiam inhalite, alfa-terpineolo povas kaŭzi deprimon de la centra nervosistemo, hipotermion kaj spirmalkapablecon. Laŭ esploroj kun musoj, alfa-terpineolo montriĝis modere irita al la haŭto. En ratoj submetitaj al ripetitaj buŝdozoj, hepataj damaĝoj estis atestitaj.

Literaturo

• Candidiasis—Advances in Research and Treatment: 2012 Edition: ScholarlyPaper
• Cancer: New Insights for the Healthcare Professional: 2011 Edition
• Toxic Beauty
• Medicinal Plants in Australia Volume 1: Bush Pharmacy^{[rompita ligilo]}, Cheryll Williams
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition, George A. Burdock
• The Biochemistry of the Grape Berry, Hernâni Gerós, Manuela Chaves, Serge Delrot
• Handbook of Fermented Meat and Poultry, Fidel Toldrá
• Solar Cells—Advances in Research and Application: 2013 Edition
• Tetracyclines—Advances in Research and Application: 2013 Edition Paĝo 112
• Sigma-Aldrich
• Santa Cruz Biotechnology Arkivigite je 2015-05-18 per la retarkivo Wayback Machine
• The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ... Thomas DeBaggio, Arthur O. Tucker

Vidu ankaŭ

• 
  α-Pineno
• 
  β-pineno
• 
  Kamfeno
• 
  Limoneno
• 
  Terpeno
• 
  β-Terpineolo
• 
  γ-Terpineolo
• 
  δ-Terpineolo
• 
  Vladimiro Markovnikof
  (1837-1904)

Izomeroj

Terpineoloj
Nomo de la izomero	(R)-(+)-α-terpineolo	(S)-(−)-α-terpineolo	β-terpineolo[9]	γ-terpineolo	δ-terpineolo	1-terpineolo	4-terpineolo
Strukturo
CAS-kodo	7785537	10482561	138874	586812	7299425	586823	562743
PubChem-Kodo	442501	443162	8748	11467	81722	11468	11230
Molekula Strukturo	C10H18O
Molmaso	154,25 g·mol^−1

Referencoj

1. Carl Roth
2. Sigma Aldrich
3. Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
4. Handbook of Disinfectants and Antiseptics, Joseph M. Ascenzi
5. The Complete Technology Book of Essential Oils (aromatic Chemicals) Arkivigite je 2015-05-18 per la retarkivo Wayback Machine, Niir Board
6. Organometallics and Renewables, Michael A.R. Meier, Bert M. Weckhuysen, Pieter C. A. Bruijninĉ
7. Herb-drug Interactions in Oncology, Barrie R. Cassileth, K. Simon Yeung, Jyothirmai Gubili
8. Chemistry of Natural Products: A Laboratory Handbook, N.R. Krishnaswamy
9. Strukturo 2D : la du formoj optike aktivaj de la β-terpineolo ne estas reprezentitaj.

[[Dosiero:Lua-eraro en package.lua, linio 80: module 'Modulo:Portalo/bildoj/k' not found.|40px|Ĝermo pri Kemio |ligilo=]]

Ĉi tiu artikolo ankoraŭ estas ĝermo pri Kemio kaj Kemiaĵo. Helpu al Vikipedio plilongigi ĝin. Se jam ekzistas alilingva samtema artikolo pli disvolvita, traduku kaj aldonu el ĝi (menciante la fonton).

[[Dosiero:Lua-eraro en package.lua, linio 80: module 'Modulo:Portalo/bildoj/k' not found.|40px|Ĝermo pri Kemiaĵo |ligilo=]]