Situanta en la valo inter riveroj Arbia, Merse kaj Elsa ĝi unue kreiĝis kiel etruska vilaĝo ĝis la konstruado de la urbo fare de la romiaimperiestroAŭgusto. La urbo fariĝis grava en la 12-a jarcento, kiam sendependiĝis kaj formiĝis la Respubliko de Siena, kiu daŭris ĝis 1557. Ekde tiam venas konkurenco kun la najbara urbo Florenco, fama dum la 13-a jarcento.
Inter ĝia monumentaro ĉefe gravas la katedralo de Sieno, kiu prezentas per si bonan ekzemplon de itala gotiko); la Universitato, kiu estas unu el la plej elstaraj en la lando); kaj la Palazzo Comunale, la Urbodomo situanta en Piazza del Campo, kie okazas la fama Palio).