En 1614, la klano Toyotomi rekonstruis la kastelon de Osako kaj apudan sanktejon. La rekonstrulaboroj inkluzivas sonorilon sur kiu troviĝis jena surskribo: "Estu la ŝtato pacema kaj prospera; oriente ĝi salutas la palan lunon kaj okcidente adiaŭas la subirontan sunon". Ieyasu Tokugawa, kies estra sidejo troviĝis en la orientaj provincoj komprenis tion kiel insulton kaj altiĝis la tensio inter la nova ŝoguna registaro kaj la klano Toyotomi. Ĝi ankaŭ pligrandiĝis kiam Hideyori Toyotomi ekkunigis armeon de malamikoj de la Tokugawa-anoj en Osako. En novembro 1614, Ieyasu decidis malhelpi pligrandiĝon de tiu potenco kaj sendis 194 000 homoj al Osako.
La sieĝo komenciĝis la 19-an de novembro, kiam Ieyasu gvidis 3.000 homojn trans la riveron Kizugawa, detruante la fortikaĵon kie troviĝis tie. Semajnon poste, Ieyasu atakis la vilaĝon Imafuku kun 1.500 homoj kontraŭ 600 defendantoj. Aliaj fortikaĵetoj kaj vilaĝoj estis atakitaj antaŭ la sieĝo de la kastelo de Osako la 4-an de decembro.
Sanada-maru estis defendita de Yukimura Sanada kaj 7.000 aliaj homoj. La ŝogunaj armeoj estis forpelitaj plurfoje. Sanada kaj ties homoj atakis la sieĝantajn liniojn kaj sukcesis rompi ilin trifoje. Tiam Tokugawa decidis uzi la artilerion kaj venigis 300 kanonojn kaj homojn por fosi submuren. La 22-an de januaro finiĝis la vintra sieĝo. Hideyori Toyotomi promesis ne ribeli kaj permesis la plenigon de la fosaĵoj de la kastelo de Osako.
En aprilo, la ŝoguno eksciis, ke Toyotomi kunigis ankoraŭ pli da militistoj ol en novembro kaj ke li provis malhelpi la plenigon de la fosaĵoj. La armeo de Toyotomi (nomita okcidenta armeo) ekbatalas kontraŭ partoj de la orienta armeo (tiu de la ŝoguno) apud Osako. La 29-an de aprilo ili atakas la kastelon de Wakayama, marbordan fortikaĵon apartenante al Nagaakira Asano, aliancano de la ŝoguno. La militistoj de Asano eliris el la kastelo, atakis la atakintojn kaj forpelis ilin. Komence de junio, la armeo de la ŝoguno alvenis, antaŭ ol Hideyori Toyotomi sekurigis la ĉirkaŭajn landojn. La 6-an de junio en Domyoji 2.600 el siaj homoj renkontis 23.000 orientarmeanoj. La komandanto, Mototsugu Gotō, provis retroiri dum nebulo, sed la batalo estis perdita kaj li mortigita.
Post alia serio de bataloj kaj venkoj de la ŝoguno ĉirkaŭ Osako, la somera kampanjo ĉesis post la batalo de Tennoji. Hideyori provis operacion kiel "martelo kaj amboso" dum kiu 55.000 homoj ataku la centron de la orienta armeo, dum alia armeo de 16.500 homoj ĉirkaŭiru ilin por ataki de malantaŭe, aliaj homoj estante en rezervo. La armeo de Ieyasu Tokugawa estis gvidita de lia filo Hidetada Tokugawa, ĝi havis ĉirkaŭ 155.000 homojn. Ili marŝis en kvar paralelaj linioj.
Ambaŭflankaj eraroj preskaŭ ruinigis la batalon. Militistoj de Hideyori disiĝis de la ĉefa grupo kaj la rezervaj fortoj de Hidetada moviĝis sen ordono de la ĉefa armeo. Fine tamen, la komandanto de Hideyori, Yukimura Sanada, estis mortigita, kio neniigis la moralon de la okcidenta armeo. La malgranda trupo sub komando de Hideyori tro malfrue eliris la kastelon de Osako kaj estis tuj repuŝita enen, sen realigi efikan defendon.
La kastelo rapide ekbrulis kaj ricevis artileriajn pafojn. Hideyori Toyotomi mortigis sin (seppuku) kaj la lasta granda revolto de la 250 venontaj jaroj kontraŭ la ŝoguna dinastio Tokugawa estis subpremita.
