O'Brien naskiĝis en Ballycastle en Graflando Antrim, Nord-Irlando, la 17-an de marto 1938. Post bazlernado en Ballycastle, li transloĝiĝis kun sia familio al Skotlando kie lia patro servis kun la Reĝa Mararmeo ĉe Faslane. Lia familio tiam transloĝiĝis al Edinburgo, kie li finis sian mezlernadon en la Holy Cross Academy, kaj studis ĉe la Universitato de Edinburgo, kie li gajnis bakalaŭron je kemio en 1959 (kaj poste diplomon je edukado en 1966). Liaj sacerdotaj studoj estis ĉe St Andrew's College en Drygrange, Roxburghshire, kaj li estis ordinata pastro je la 3-a aprilo 1965 de sia antaŭulo, Kardinalo Gordon Gray. De 1966 ĝis 1971 li instruis matematikon en Fife. Poste li laboris en Kilsyth, Bathgate, Drygrange, kaj Aberdeen.
Li servis kiel ĉefepiskopo de la 5-a aŭgusto 1985 ĝis la 25-a februaro 2013. Oni nomis lin la "Kardinalo de la Polemiko" pro liaj asertoj pri Skotlanda sendependiĝo kaj sociaj demandoj kiel la embria eksperimentado kaj la samseksa edzeco.
Demisio
Februare 2013 kaze de elekto por nova papo, post demisio de Benedikto la 16-a, li estis akuzita de seksaj maldecaĵoj fare de kvar pastroj; tio estus okazinta dum la 1980-aj jaroj. Sekve li demisiis kiel kardinalo (kelkaj semajnoj antaŭ sia 75-a naskiĝtago, la dato planita) kaj la papo akceptis lian demision.[1] Li estis estunta la ununura britia reprezentanto en la elekto. Je la 22-a, dum intervjuo, li estis espriminta subtenon por la pastra edzeco.[2]
Li konfesis plene je la 3-a de marto: "Mi volas uzi la okazon por konsenti ke fojfoje mia seksa konduto falis sub la nivelo kiun oni postulas el mi kiel pastro, ĉefepiskopo, kaj kardinalo. [...] Mi ne agos plu en la publika vivo de la Katolika Eklezio en Skotlando."[3]