Το λήμμα δεν περιέχει πηγές ή αυτές που περιέχει δεν επαρκούν.Μπορείτε να βοηθήσετε προσθέτοντας την κατάλληλη τεκμηρίωση. Υλικό που είναι ατεκμηρίωτο μπορεί να αμφισβητηθεί και να αφαιρεθεί.
Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 6/03/2014.
Γεννήθηκε στο Τορόντο του Οντάριο, στον Καναδά. Παιδί αγροτικής οικογένειας, αλλά και λάτρης της λογοτεχνίας από μικρός, όσο και αθλητικός τύπος, ο Μάσεϊ αποφοίτησε, από το Πανεπιστήμιο του Τορόντο και το Κολλέγιο "Balliol" της Οξφόρδης, ενώ υπηρέτησε ως μέλος του καναδικού εκστρατευτικού σώματος στον Α' Παγκόσμιο Πόλεμο στη Γαλλία, όπου και τραυματίσθηκε. Μάλιστα κατά τη διάρκεια του πολέμου (1918) πραγματοποίησε μια πρώτη, ανεπίσημη εμφάνιση ως ηθοποιός, στη Σιβηρία.
Πρωτοεμφανίσθηκε επίσημα σαν καλλιτέχνης στη σκηνή του Everyman Theatre στο Λονδίνο (1922), γεγονός που σηματοδότησε την έναρξη μιας τεράστιας, χρονικά και ποιοτικά καριέρας. Μετά την επιστροφή του στον Καναδά δεν θέλησε να ασχοληθεί με τις οικογενειακές αγροτικές επιχειρήσεις και στράφηκε οριστικά προς την τέχνη. Αργότερα, απέκτησε την αμερικανική υπηκοότητα κατά τη διάρκεια του πρώτου του γάμου (συνολικά νυμφεύθηκε τρεις φορές, αποκτώντας ισάριθμα παιδιά). Ωστόσο η μητέρα και η γιαγιά του ήταν Αμερικανίδες.
Για τη μεγάλη του προσφορά στον ομιλούντα κινηματογράφο (με εμβληματικές ερμηνείες σε δεκάδες ταινίες) αλλά και την τηλεόραση (όπου συμμετείχε σε ιδιαίτερα επιτυχημένες σειρές), ο Ρέιμοντ Μάσεϊ τιμήθηκε με δυο αστέρια στη Λεωφόρο της Δόξας στο Χόλιγουντ.