Κατά τη διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου, ο Κουλουκουντής εγκαταστάθηκε στη Νέα Υόρκη, όπου και αναδείχθηκε σε ηγετικό μέλος της ομάδας των Ελλήνων εφοπλιστών. Με την ιδιότητα του προέδρου των Ελλήνων Εφοπλιστών Νέας Υόρκης πρότεινε στην ελληνική εξόριστη κυβέρνηση να ζητήσει από την αμερικανική κυβέρνηση την παραχώρηση πλοίων της σε αυτή και τη διαχείρισή τους από Έλληνες εφοπλιστές.[1] Η πρόταση βρήκε ανταπόκριση από την αμερικανική κυβέρνηση και ο Κουλουκουντής μαζί με άλλους εφοπλιστές παρέλαβαν τα πρώτα πλοία "Liberty".
Μετά τον πόλεμο, ο Κουλουκουντής διαδραμάτισε καθοριστικό ρόλο στη συμφωνία αγοράς 100 πλοίων "Liberty" από την αμερικανική κυβέρνηση. Ο ίδιος θα αποκτήσει τον δεύτερο μεγαλύτερο αριθμό πλοίων "Liberty" (11 συνολικά).[1]
Την δεκαετία του 1950, ο Κουλουκουντής βρέθηκε στο επίκεντρο της κριτικής λόγω της συμφωνίας στην οποία προχώρησε με άλλους εφοπλιστές με τον γερουσιαστή Τζόζεφ Μακάρθυ να απέχουν από μεταφορά προϊόντων σε κομμουνιστικές χώρες.[3] Η κυβέρνηση Ντουάιτ Αϊζενχάουερ αντέδρασε στη συμφωνία αυτή επικρίνοντας τον γερουσιαστή για παρέμβαση στην χάραξη της εξωτερικής πολιτικής.[3]
Την δεκαετία του 1960 οι ναυτιλιακές εταιρίες του κήρυξαν χρεοκοπία, αν και ο ίδιος παρέμεινε στη ναυτιλία ιδρύοντας νέα εταιρία.[3] Κατά τη ναυτιλιακή κρίση της δεκαετίας του 1980, ο Κουλουκουντής, λόγω λανθασμένων επιλογών, απώλεσε το μεγαλύτερο μέρος του στόλου του.[2]
Είχε διατελέσει πρόεδρος της «Κασιακής Αδελφότητας Αμερικής» και μέλος του διοικητικού συμβουλίου της Ένωσης Ελλήνων Εφοπλιστών επί πολλά έτη.
