Πεντίνια

Πεντίνια
Μοριακός τύπος	C5H8
Μοριακή μάζα	68,12 amu
Συστηματική ονομασία	1-πεντίνιο	2-πεντίνιο	Μεθυλοβουτίνιο
Εναλλακτική ονομασία	Προπυλακετυλένιο	1-αιθυλο-2-μεθυλακετυλένιο	Ιαοπροπυλακετυλένιο ή ισοπεντίνιο
Δομή
Αριθμός CAS	627-19-0	627-21-4	598-23-2
PubChem	12309	12310	69019
Θερμοκρασία τήξης	−106 °C[1]	−109 °C[2]	−90 °C[3]
Θερμοκρασία βρασμού	39–41 °C[1]	55–57 °C[2]	29,5 °C[4]
Πυκνότητα	690 kg/m³[1]	710 kg/m³[2]	666 kg/m³ (20 °C)[3][4]
Διαλυτότητα	1,05 kg/m³ στο νερό[1]	Αδιάλυτο στο νερό[2]	?

Τα πεντίνια (αγγλικά: Pentyne) είναι μια ομάδα αλκινίων, δηλαδή αλειφατικών υδρογονανθράκων που περιέχουν έναν τριπλό δεσμό C≡C, τα οποία έχουν γενικό χημικό τύπο C₅H₈.

Συγκεκριμένα, πρόκειται για τα ακόλουθα, συνολικά τρία (3), ισομερή θέσης:

1. 1-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂C≡CH και αριθμό CAS 627-19-0.
2. 2-πεντίνιο, με ημισυντακτικό τύπο CH₃CH₂C≡CCH₃ και αριθμό CAS 627-21-4.
3. Μεθυλοβουτίνιο, με ημισυντακτικό τύπο (CH₃)₂CHC≡CH και αριθμό CAS 598-23-2.

Και τα τρία (3) αυτά ισομερή, σε χημικά καθαρή μορφή και σε κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι πτητικά και εύφλεκτα υγρά, που είναι πρακτικώς μη υδατοδιαλυτά. Ως αποτέλεσμα του τριπλού τους δεσμού, τα πεντίνια είναι πολύ δραστικά, όπως τα περισσότερα αλκίνια. Δίνουν αντιδράσεις πολυμερισμού ή και άλλες αντιδράσεις προσθήκης.

Παραγωγή και διαχωρισμός

Η παραγωγή των πεντινίων, μπορεί να γίνει από τα αντίστοιχα αλκένια, αφού προηγουμένως μετατραπούν στα αντίστοιχα διβρωμίδια, με προσθήκη βρωμίου (Br₂). Μετά, ακολουθεί απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου (HBr) από τα διβρωμίδια, με τη χρήση κάποιας βάσης, οδηγώντας στο σχηματισμό τριπλού δεσμού. και την παραγωγή των αντιστοίχων πεντινίων:

Πιο συγκεκριμένα, το 1-πεντίνιο παράγεται από το 1-πεντένιο. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμοπεντάνιο, που αφυδροβρωμιώνεται (συνήθως) με την παρουσία ανθρακικού καλίου (K₂CO₃), σε υψηλές θερμοκρασίες:^[5]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{\triangle }]{+K_{2}CO_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}C\equiv CH+2KBr+H_{2}O+CO_{2}} }$

Το 2-πεντίνιο παράγεται ομοίως, αλλά η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου, από το ενδιάμεσα σχηματιζόμενο 2,3-διβρωμοπεντάνιο, γίνεται (συνήθως) με χρήση αιθανολικού διαλύματος υδροξειδίου του καλίου (KOH):^[6]

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CHCH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHBrCHBrCH_{3}{\xrightarrow[{EtOH}]{+2KOH}}CH_{3}CH_{2}C\equiv CCH_{3}+2KBr+2H_{2}O} }$

Η σύνθεση του μεθυλοβουτινίου γίνεται με βρωμίωση του 3-μεθυλο-1-βουτενίου στους -60 °C. Ενδιάμεσα παράγεται 1,2-διβρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο. Η απόσπαση των δυο (2) ισοδυνάμων υδροβρωμίου από το τελευταίο γίνεται (συνήθως) με χρήση διαλύματος νατραμιδίου (NaNH₂) σε υγρή αμμωνία (NH₃):^[7]

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH=CH_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {-60^{o}C}}(CH_{3})_{2}CHCHBrCH_{2}Br{\xrightarrow[{\upsilon \gamma \rho {\acute {\eta }}\;NH_{3}}]{+2NaNH_{2}}}(CH_{3})_{2}CHC\equiv CH+2NaBr+2NH_{3}} }$

Παραπομπές και σημειώσεις

1. Datenblatt 1-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
2. Datenblatt 2-Pentin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. Februar 2010.
3. H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 ().
4. Datenblatt 3-Methyl-1-butin bei Acros, abgerufen am 30. September 2012.
5. H. H. Guest: „Rearrangements of the Triple Bond“, in: J. Am. Chem. Soc., 1928, 50, S. 1744–1746 (doi:10.1021/ja01393a036).
6. M. L. Sherrill, E. S. Matlack: „Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2“, in: J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, S. 2134–2138 (doi:10.1021/ja01290a014).
7. H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: „Mono- and Di-Alkylacetylenes from Vicinal Dihalides and Sodium Amide in Liquid Ammonia“, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888 (doi:10.1021/jo01377a003).