Ξεκίνησε την ποδοσφαιρική του καριέρα στα τμήματα υποδομής του Ατσαλένιου Ηρακλείου και το 2011 προωθήθηκε στην πρώτη ομάδα.
Πλατανιάς Χανίων (2012–2017)
To 2012 πήρε μεταγραφή για την ομάδα του Πλατανιά Χανιών. Πραγματοποίησε το ντεμπούτο του στη πρώτη εθνική κατηγορία, Super League, στις 30/9/2012 στον αγώνα μεταξύ Πλατανιά και Ξάνθης με τελικό σκορ 3–2. Με τον Πλατανιά αγωνίστηκε συνολικά σε 59 παιχνίδια πρωταθλήματος σημειώνοντας 14 γκολ. Ήταν ο πρώτος σκόρερ της ομάδας του στην περασμένη σεζόν με 12 γκολ σε συνολικά 30 επίσημα ματς σε Πρωτάθλημα και Κύπελλο.
Επισκοπή (δανεικός το 2014)
Τον Ιανουάριο του 2014 δόθηκε ως δανεικός από τον Πλατανιά Χανίων στην Επισκοπή Ρεθύμνου για διάστημα ενός εξαμήνου και είχε απολογισμό 11 εμφανίσεις και 2 γκολ.
ΑΕΚ (από το 2017)
Από τις 26 Ιουνίου του 2017 έγινε ποδοσφαιριστής της ΑΕΚ οπότε και υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας τετραετούς διάρκειας με δικαίωμα της ομάδας για επέκταση της συνεργασίας για έναν ακόμη χρόνο.[2] Στις 20 Δεκεμβρίου του 2017 σκόραρε το πρώτο του γκολ με τη φανέλα της ΑΕΚ στην εκτός έδρας αναμέτρηση με τον Παναιτωλικό για το Κύπελλο Ελλάδος που η ομάδα του νίκησε 0–4.[3] Στις 4 Φεβρουαρίου 2018 ήρθε από τον πάγκο και ως «χρυσή αλλαγή» σκόραρε το νικητήριο γκολ στην εκτός έδρας αναμέτρηση με τον Ολυμπιακό για το Ελληνικό Πρωτάθλημα όπου η ΑΕΚ επικράτησε με 1–2 με ανατροπή του εις βάρος της σκόρ.[4] Το γκολ αυτό του Γιακουμάκη που σημειώθηκε στο 4ο λεπτό των καθυστερήσεων της αναμέτρησης ήταν και το πρώτο του με την φανέλα της ΑΕΚ στον θεσμό του Ελληνικού Πρωταθλήματος. Στις 12 Οκτωβρίου 2018 σκόραρε στην εντός έδρας επικράτηση της ΑΕΚ έναντι της Λαμίας με 2–1 για το Κύπελλο Ελλάδος.[5]
ΟΦΗ (δανεικός το 2019)
Στις 24 Ιανουαρίου του 2019 παραχωρήθηκε με την μορφή δανεισμού στον ΟΦΗ για έξι μήνες, με οψιόν αγοράς.[6] Τον Μάρτιο του 2020 δόθηκε δανεικός στην πολωνικήΓκούρνικ Ζάμπζε.
Φένλο
Τον Αύγουστο του 2020 αποκτήθηκε από την ΦΦΦ Φένλο για 200.000 ευρώ με διετές συμβόλαιο.[7] Στον πρώτο αγώνα του Ολλανδικού Πρωταθλήματος σκόραρε χατ-τρικ εναντίον της Έμμεν, όλα στο δεύτερο ημίχρονο.[8] Μέχρι τις αρχές Δεκεμβρίου είχε σκοράρει σε πέντε συνεχόμενες αγωνιστικές με τη Φένλο, πραγματοποιώντας ρεκόρ συλλόγου, και παράλληλα φτάνοντας στα 10 γκολ στο πρωτάθλημα.[9] Στον αγώνα με τη Βίλεμ σκόραρε και τα δύο γκολ της ομάδας του, κάνοντας την ανατροπή του σκόρ.[10] Ακολούθως σκόραρε καρέ τερμάτων εναντίον της Ντε Χάαγκ, φτάνοντας τα 16 γκολ πρωταθλήματος.[11] Την 19η αγωνιστική εναντίον της Φίτεσε σκόραρε άλλο ένα καρέ τερμάτων, φτάνοντας τα 20 τέρματα. Είναι το δεύτερο ταχύτερο που ένας παίκτης φτάνει σε αυτόν τον αριθμό τερμάτων στο Ολλανδικό Πρωτάθλημα.[12] Με τα 11 γκολ που σημείωσε τον Ιανουάριο στο πρωτάθλημα, ο Γιακουμάκης ανακηρύχθηκε από την IFFHS πρώτος σκόρερ του μήνα σε όλο τον κόσμο.[13] Ανακηρύχθηκε επίσης παίκτης του μήνα Ιανουαρίου για την Έρεντιβιζι.[14] Στον προημιτελικό του κυπέλλου κόντρα στην Ναϊμέγκεν σκόραρε ένα γκολ και έδωσε μία ασίστ, βοηθώντας την ομάδα να περάσει στα ημιτελικά.[15] Ολοκλήρωσε την σαιζόν με 26 γκολ και αναδείχθηκε σε πρώτο σκόρερ του πρωταθλήματος, όμως η Φένλο υποβιβάστηκε.[16]
Σέλτικ
Ο Γιακουμάκης αποκτήθηκε από την Σέλτικ στις 31 Αυγούστου 2021, με το κόστος μεταγραφής να υπολογίζεται στα 3 εκατομμύρια ευρώ, ενώ η ΑΕΚ πήρε το 10% ως ποσοστό μεταπώλησης.[17][18] Στις 19 Μαρτίου, εναντίον της Ρος Κάουντι σκόραρε χατ-τρικ και είχε μία ασίστ στη νίκη με 4–0 της Σέλτικ.[19] Ανακηρύχθηκε παίκτης του μήνα Μαρτίου για την σκωτσέζικη Πρέμιερ Λιγκ.[20] Με τη Σέλτικ κατέκτησε το Πρωτάθλημα[21] και το Κύπελλο Σκωτίας[22] 2021–22. Στον τελευταίο αγώνα της σαιζόν σκόραρε δύο γκολ, το ένα με ανάποδο ψαλίδι, και με συνολικά 13 γκολ ήταν ο πρώτος σκόρερ του πρωταθλήματος.[23]
Στις 5 Μαρτίου 2023, έκανε το ντεμπούτο του στο Μέιτζορ Λιγκ Σόκερ (MLS) σε ένα ματς ενάντια στην Τορόντο ΦΚ με τελικό σκορ 1–1.[25] Στις 19 Μαρτίου, στην πρώτη του συμμετοχή στην αρχική ενδεκάδα, πέτυχε το πρώτο του γκολ με την φανέλα της Ατλάντα στην εντός έδρας νίκη της ομάδας του με 5–1 εναντίον της Πόρτλαντ. Στις 8 Νοεμβρίου 2023, στη νίκη της Ατλάντα με 4–2 επί της Κολούμπους Κρου, ο Γιακουμάκης έγινε ο πρώτος παίκτης στην ιστορία του συλλόγου που συνεισέφερε σε τρία γκολ.[26] Στις 28 Νοεμβρίου 2023, ο Γιακουμάκης συμπεριλήφθηκε στην επιλογή της καλύτερης ενδεκάδας του πρωταθλήματος.[27] Στις 9 Μαρτίου 2024, ο Γιακουμάκης σημείωσε το πρώτο του χατ-τρικ για τον σύλλογο σε μια νίκη 4–1 επί της Νιου Ίνγκλαντ Ρεβολούσιον.[28]
Κρους Ασούλ
Στις 16 Ιουνίου 2024, ο Γιακουμάκης εντάχθηκε στη μεξικανική ομάδα Κρους Ασούλ, η οποία δαπάνησε 10 εκατομμύρια δολάρια για τον Έλληνα επιθετικό.[29]
Ο Γιακουμάκης μέτρησε 24 γκολ και επτά ασίστ σε 43 αγώνες σε όλες τις διοργανώσεις για την Ατλάντα.[30]
Εθνική ομάδα
Εθνική Ελπίδων Ελλάδας (2015)
Το ντεμπούτο του Γιακουμάκη με την Εθνική Ελπίδων πραγματοποιήθηκε στις 30 Μαρτίου του 2015 σε φιλικό αγώνα της Ελλάδος κόντρα στην Κροατία που διεξήχθη στο Περιστέρι, μετά από κλήση του τότε προπονητή της Εθνικής Ελπίδων Ελλάδας Κωνσταντίνου Τσάνα. Έχει αγωνιστεί συνολικά τρεις φορές με την φανέλα της Εθνικής Ελπίδων σε διεθνείς φιλικούς αγώνες το 2015 συμπληρώνοντας συνολικά 100 λεπτά συμμετοχής.
Εθνική Ανδρών Ελλάδας
Στις 11 Νοεμβρίου έκανε ντεμπούτο με την φανέλα της Εθνικής Ελλάδας και πέτυχε παράλληλα το πρώτο του τέρμα με τα γαλανόλευκα.
Μέχρι σήμερα ο Γιακουμάκης μετράει 22 εμφανίσεις και 4 γκολ με την Εθνική Ελλάδος.
