Ο Γιάννης Καλαμπόκης ξεκίνησε την καριέρα του στην τοπική ομάδα του Ιλίου, "Νέοι Παλατιανής", με την οποία αγωνίστηκε στη Β΄ κατηγορία της Ε.Σ.Κ.Α.. Το 1999 μεταπήδησε στον Α.Ο. Παλαιό Φάληρο, που αγωνιζόταν στην Α2 εθνική κατηγορία.
Το 2003 πήγε στον Ολυμπιακό, με τον οποίο αγωνίστηκε στην Α1 και στην Ευρωλίγκα. Στη συνέχεια έπαιξε διαδοχικά σε ΑΕΚ και ΠΑΟΚ και το 2007 πήγε στον Πανιώνιο, με τον οποίο αγωνίστηκε επίσης στην Ευρωλίγκα και συνέχισε και τη σεζόν 2009-2010, έπειτα από ένα διάλειμμα δύο αγώνων που μετείχε με την Μπενετόν Τρεβίζο στα πλέι-οφ του ιταλικού πρωταθλήματος το Μάιο του 2009.
Ακολούθησε η σεζόν 2010-2011 με τη συνεργασία του με τον Ίκαρο Καλλιθέας ενώ την επόμενη σεζόν συνεργάστηκε ξανά με τον ΠΑΟΚ. Το κλείσιμο της σεζόν 2011-2012 τον βρήκε στη Γερμανία με τα χρώματα της Άλμπα Βερολίνου. Την περίοδο 2012-2013 αγωνίστηκε με τον Κολοσσό Ρόδου. Από το 2013 έως το 2015 αγωνίστηκε με τον Α.Γ.Ο. Ρεθύμνου. Από το 2015 μέχρι το 2016 αγωνίστηκε στην Α.Ε.Κ κατακτώντας την τρίτη θέση στο πρωτάθλημα. Στις 29 Αυγούστου ανακοίνωσε μέσω επιστολής, την αποχώρησή του από την ενεργό δράση σε ηλικία 38 ετών.[1][2] Την ίδια μέρα η Ελληνική Ομοσπονδία Καλαθοσφαίρισης ευχαρίστησε τον αθλητή για την προσφορά του.[3]
Προπονητής
Το 2017 ήταν παρουσιαστής του μέρους τεχνικής ανάλυσης αγώνων με την ονομασία "Focus on by John Corn" της τηλεοπτικής εκπομπής Pick n Roll
στην Cosmote TV. Την σεζόν 2016-17 ξεκίνησε την προπονητική του καριέρα στις ακαδημίες του Πανιώνιου,[4] ενώ την επόμενη σεζόν 2017-18, πήγε στις ακαδημίες του Περιστερίου.[5] Από το 2018 μέχρι το 2019 ήταν ο βοηθός προπονητή στην ομάδα του κινέζικου πρωταθλήματος, Zhejiang Guangsha Lions.[6] Το καλοκαίρι του 2019 συμφώνησε με την ομάδα του Γ.Σ. Περιστερίου ως βοηθός προπονητή αυτή τη φορά.[7] Στην ομάδα παρέμεινε μέχρι το καλοκαίρι του 2020.[8] Στις 22 Ιουλίου 2020, ανακοινώθηκε από την Δάφνη Δαφνίου, ως ο πρώτος προπονητής της ομάδας.[9]
Ο Καλαμπόκης έχει τη θέση του βοηθού προπονητή και στην Εθνική ομάδα της Ελλάδας από το 2017.[10]
Εθνική Ομάδα
Το 2009, σε ηλικία 31 ετών, κλήθηκε για πρώτη φορά στην Εθνική ομάδα με την οποία κατέκτησε το χάλκινο μετάλλιο στο Ευρωμπάσκετ του 2009.
