Το βρωμαιθάνιο ή αιθυλοβρωμίδιο είναι οργανική χημική ένωση , που περιέχει άνθρακα , υδρογόνο και βρώμιο , με χημικό τύπο C2 H5 Br , ενώ συχνά παριστάνεται αναλυτικότερα ως CH3 CH2 Br . Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολα EtBr και Halon-2001 . Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων . Το καθαρό βρωμαιθάνιο, στις συνηθισμένες συνθήκες , (θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm) , είναι πτητικό άχρωμο υγρό με οσμή που ομοιάζει με αυτήν του διαιθυλαιθέρα .
Η ονομασία «βρωμαιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC . Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «βρωμο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης.
Η μοριακή δομή του είναι παρόμοια με αυτήν του αιθανίου , από το οποίο προέρχεται, θεωρητικά, αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου της ένωσης με άτομο βρωμίου.
Δεσμοί [ 1]
Δεσμός τύπος δεσμού
ηλεκτρονική δομή
Μήκος δεσμού
Ιονισμός
C-H σ 2sp3 -1s
109 pm
3% C- H+
C-C
σ
2sp3 -2sp3
154 pm
C-Br
σ
2sp3 -4sp3
191 pm
2% C+ Br-
Κατανομή φορτίων
Br
-0,02
H
+0,03
C#1
-0,04
C#2
-0,09
Με προσθήκη υδροβρωμίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλοβρωμίδιο[ 2]
C
H
2
=
C
H
2
+
H
B
r
→
C
H
3
C
H
2
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HBr{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Br} }
Με φωτοχημική βρωμίωση αιθανίου [ 3]
C
H
3
C
H
3
+
B
r
2
→
△ △ -->
U
V
C
H
3
C
H
2
B
r
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}CH_{2}Br+HBr} }
Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων . Παράγονται και πολυβρωμπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας αιθανίου.
1. Με επίδραση υδροβρωμίου (HBr) σε αιθανόλη (CH3 CH2 OH)[ 4]
C
H
3
C
H
2
O
H
+
H
B
r
→
Z
n
B
r
2
C
H
3
C
H
2
B
r
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HBr{\xrightarrow {ZnBr_{2}}}CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O} }
Η αντίδραση πραγματοποιείται, συνήθως, με επίδραση μίγματος υδροβρωμίου και θειικού οξέος σε αιθανόλη.
2. Η υποκατάσταση του OH από Br στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με βρωμιωτικά μέσα[ 5] τριβρωμιούχο φωσφόρο (PBr3 ):
3
C
H
3
C
H
2
O
H
+
P
B
r
3
→
3
C
H
3
C
H
2
B
r
+
H
3
P
O
3
{\displaystyle \mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}Br+H_{3}PO_{3}} }
Με επίδραση βρωμίου σε προπανικό άργυρο παράγεται βρωμαιθάνιο, μέσω αντίδρασης τύπου Χανστίεκερ (Hunsdiecker reaction )[ 7]
C
H
3
C
H
2
C
O
O
A
g
+
B
r
2
→
C
H
3
C
H
2
B
r
+
A
g
B
r
↓ ↓ -->
+
C
O
2
↑ ↑ -->
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}COOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Br+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow } }
Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3 CH2 OH)[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
A
g
O
H
→
C
H
3
C
H
2
O
H
+
A
g
B
r
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+AgBr\downarrow } }
Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3 CH2 OR)[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
O
N
a
→
C
H
3
C
H
2
O
R
+
N
a
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OR+NaBr} }
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-3 (RC≡CCH2 CH3 ). Π.χ.[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
C
≡ ≡ -->
C
N
a
→
R
C
≡ ≡ -->
C
C
H
2
C
H
3
+
N
a
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{3}+NaBr} }
Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2 CH3 )[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
C
O
O
N
a
→
R
C
O
O
C
H
2
C
H
3
+
N
a
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{3}+NaBr} }
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3 CH2 CN)[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
N
a
C
N
→
C
H
3
C
H
2
C
N
+
N
a
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CN+NaBr} }
Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο [ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
L
i
→
R
C
H
2
C
H
3
+
L
i
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{3}+LiBr} }
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3 CH2 SH)[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
N
a
S
H
→
C
H
3
C
H
2
S
H
+
N
a
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SH+NaBr} }
Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2 CH3 )[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
S
N
a
→
R
S
C
H
2
C
H
3
+
N
a
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{3}+NaBr} }
Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει αιθυλοϊωδίδιο (CH3 CH2 I)[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
N
a
I
→
C
H
3
C
H
2
I
+
N
a
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+NaBr} }
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2 F2 ) σε αιθυλοβρωμίδιο (CH3 CH2 Cl) παράγεται φθοραιθάνιο [ 9]
2
C
H
3
C
H
2
B
r
+
H
g
2
F
2
→
2
C
H
3
C
H
2
F
+
H
g
2
B
r
2
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {2CH_{3}CH_{2}Br+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}F+Hg_{2}Br_{2}\downarrow } }
Με αμμωνία (NH3 ) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3 CH2 NH2 )[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
N
H
3
→
C
H
3
C
H
2
N
H
2
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HBr} }
Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2 ) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2 CH3 )[ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
N
H
2
→
R
N
H
C
H
2
C
H
3
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{3}+HBr} }
Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2 CH3 )R][ 8]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
´ ´ -->
N
H
R
→
R
´ ´ -->
N
(
C
H
2
C
H
3
)
R
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})R+HBr} }
Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει βρωμιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2 CH3 )(R)R"]Br}[ 10]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
´ ´ -->
N
(
R
)
R
´ ´ -->
´ ´ -->
→
[
R
´ ´ -->
N
(
C
H
2
C
H
3
)
(
R
)
R
´ ´ -->
´ ´ -->
]
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Br} }
Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη [ 11]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
P
H
3
→
C
H
3
C
H
2
P
H
2
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+HBr} }
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2 ) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3 CH2 NO2 )[ 12]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
A
g
N
O
2
→
C
H
3
C
H
2
N
O
2
+
A
g
B
r
↓ ↓ -->
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NO_{2}+AgBr\downarrow } }
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο [ 13]
P
h
H
+
C
H
3
C
H
2
B
r
→
A
l
C
l
3
P
h
C
H
2
C
H
3
+
H
B
r
{\displaystyle \mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{3}+HBr} }
1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο [ 14]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
2
L
i
→
− − -->
10
o
C
|
E
t
2
O
|
C
H
3
C
H
2
B
r
+
L
i
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Br+LiBr} }
2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)[ 15]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
M
g
→
|
E
t
2
O
|
C
H
3
C
H
2
M
g
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgBr} }
1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4 ) παράγεται αιθάνιο [ 16]
4
C
H
3
C
H
2
B
r
+
L
i
A
l
H
4
→
4
C
H
3
C
H
3
+
L
i
B
r
+
A
l
C
l
3
{\displaystyle \mathrm {4CH_{3}CH_{2}Br+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{3}+LiBr+AlCl_{3}} }
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο [ 17]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
Z
n
+
H
C
l
→
C
H
3
C
H
3
+
Z
n
B
r
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+ZnBrCl} }
3. Με σιλάνιο , παρουσία τριφθοριούχου βορίου , παράγεται αιθάνιο [ 18]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
S
i
H
4
→
B
F
3
C
H
3
C
H
3
+
S
i
H
3
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{3}+SiH_{3}Br} }
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο . Π.χ.[ 19]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
R
S
n
H
3
→
C
H
3
C
H
3
+
R
S
n
H
2
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+RSnH_{2}Br} }
1. Σε αλκένια . Π.χ. με αιθένιο (CH2 =CH2 ) παράγει 1-βρωμοβουτάνιο (CH3 CH2 CH2 CH2 Br)[ 20]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
C
H
2
=
C
H
2
→
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }
2. Σε αλκίνια . Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμο-1-βουτένιο (CH3 CH2 CH=CHBr)[ 21]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
H
C
≡ ≡ -->
C
H
→
C
H
3
C
H
2
C
H
=
C
H
2
B
r
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}Br} }
3. Η αντίδραση του βρωμαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[ 22]
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-βρωμοπεντάνιο [ 23]
+
C
H
3
C
H
2
B
r
→
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
B
r
{\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br} }
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-βρωμαιθάνιο [ 24]
+
C
H
3
C
H
2
B
r
→
B
r
C
H
2
C
H
2
O
C
H
2
C
H
3
{\displaystyle \mathrm {+CH_{3}CH_{2}Br{\xrightarrow {}}BrCH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}} }
Με απόσπαση υδροβρωμίου (HBr) από αιθυλοβρωμίδιο παράγεται αιθένιο [ 25]
C
H
3
C
H
2
B
r
+
N
a
O
H
→
△ △ -->
R
O
H
C
H
2
=
C
H
2
+
N
a
B
r
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CH_{2}+NaBr+H_{2}O} }
C
H
3
C
H
2
B
r
+
C
H
3
I
+
K
O
H
→
3
5
C
H
3
C
H
2
C
H
2
B
r
+
2
5
C
H
3
C
H
B
r
C
H
3
+
K
I
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br+{\frac {2}{5}}CH_{3}CHBrCH_{3}+KI+H_{2}O} }
Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε; 1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2 -H. Παράγεται 1-βρωμοπροπάνιο .
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-βρωμοπροπάνιο . Προκύπτει επομένως μίγμα 1-βρωμοπροπάνιου ~60% και 2-βρωμοπροπάνιου ~40%.
Στην οργανική σύνθεση , το βρωμαιθάνιο είναι το «συνθετικό ισοδύναμο» του αιθυλοκαρβωνιόντος (Et+) ) συνθόνιο (Synthon )[ 27] κατιόν δεν σχηματίζεται στ' αλήθεια. Για παράδειγμα, τα καρβοξυλικά άλατα μετατρέπονται σε αιθυλεστἐρες [ 28] καρβανιόντα σε αιθυλιωμένα παράγωγα, η θειουρία σε άλατα αιθυλοθιουρίας[ 29] αμίνες σε αιθυλαμίνες[ 30]
Οι αλ(υδρογον)άνθρακες είναι γενικά εν δυνάμει επικίνδυνα αλκυλιωτικά μέσα. Τα βρωμίδια, μάλιστα, είναι καλύτερα αλκυλιωτικά μέσα από τα χλωτίδια, και έτσι η έκθεση σε βρωμαιθάνιο θα πρέπει να ελαχιστοποιηθεί. Το βρωμαιθάνιο ταξινομήθηκε από την Πολιτεία της Καλιφόρνιας ως καρκινογόνο και ως αναπαραγωγική τοξίνη .
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3 CH2 , X = Br.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3 CH2 , X = Br.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH3 .
↑ Oliver Kamm and C. S. Marvel (1941), "Alkyl and alkylene bromides", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 25
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
↑ 8,00 8,01 8,02 8,03 8,04 8,05 8,06 8,07 8,08 8,09 8,10 8,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2 CH3 , X = Br.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3 CH2 , X = Br.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2 CH3 , X = Br.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3 CH2 , X = Br.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2 CH3 , X = Br.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2 CH3 , X = Br.
↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH2 CH3 και Nu = Br.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2 CH3 και Nu = Br με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH2 CH3 και Nu = Br με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2 CH3 και Nu = Br σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Br.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1972, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3 CHBr ή CH2 CH2 Br.
↑ Makosza, M.; Jonczyk, A., "Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile", Org. Synth. 55: 91; Coll. Vol. 6: 897
↑ Petit, Y.; Larchevêque, M., "Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate", Org. Synth. 75: 37; Coll. Vol. 10: 401
↑ E. Brand, E.; Brand, F. C., "Guanidodacetic Acid", Org. Synth. 22: 440; Coll. Vol. 3
↑ Brasen, W. R; Hauser, C. R., "o-Methylethylbenzyl Alcohol", Org. Synth. 34: 58; Coll. Vol. 4: 582
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985
Οργανοαλογονίδια
Αλυδρογονάνθρακες
Αλοκαρβένια
Αλκυλαλογονίδια ή
Διαλαλκάνια
Αλαλκένια
Αλοκυκλοαλκάνια
Τριαλαλκάνια
Διαλαλκένια
Αλαλκίνια
Αλαλκαδιένια ή
Τετραλαλκάνια
Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες
Αλαμίνες Αλαλκοόλες Αλαιθέρες Αλαλδεΰδες Αλοξυλοαλκάνια Ακυλαλογονίδια Αλοξέα Αλοσιλάνια
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}CH_{2}Br+HBr} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1e2d035417ee3a935a8192688677763c3045701d)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Br} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d2997382da5a3a0ded7a0da9a656264a10c383d0)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Br+LiBr} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c64aa27b1f988617dea9c563654fab4073396b77)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CH_{2}+NaBr+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c0f018e5793b662b010f8efb057cc7e0f9443a6f)
