Η βενζυλική θειόλη[1] (αγγλικά: benzyl mercaptan) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H8S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5CH2SH, PhCH2SH και BnSH. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο δύσοσμο υγρό, με οσμή κάτι σαν πράσο ή σαν σκόρδο. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια οργανοθειούχα ένωση. Είναι εργαστηριακά συνηθισμένη αλκυλοθειόλη, που υπάρχει και στη φύση, αλλά σε ίχνη.
Ο όρος «βενζυλική θειόλη», επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε ορισμένα θυγατρικά παράγωγα αυτής.
Φυσική παρουσία
Η βενζυλική θειόλη ταυτοποιήθηκε στο πυξάρι (Buxus sempervirens L.), και είναι γνωστό ότι συμβάλλει στο καπνώδες άρωμα ορισμένων οίνων.[2] επίσης, εμφανίζεται φυσιολογικά και στον καφέ.
Παραγωγή
Μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ανάμεσα σε βενζυλοχλωρίδιο (BnCl) και θειουρία (H2NCSNH2):
Εφαρμογές στην οργανική σύνθεση
Αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ως πηγή της υδροθειομάδας στην οργανική σύνθεση. Εισάγεται με θειοαλκυλίωση για να δώσει ως παράγωγα αλκυλοβενζυλοθειαιθέρες. Μετά, η αποβενζυλίωση (αν αυτό είναι επιθυμητό) μπορεί να επιτευχθεί με τη διάλυση αναγωγικών μετάλλων, που προσβάλλουν τον αποδυναμωμένο δεσμό S-CH2Ph,[3], δίνοντας την αντίστοιχη αλκυλοθειόλη (RSH) και τολουόλιο (BnH).
Οι συμπυκνωμένες τανίνες δίνουν όξινα καταλυόμενη διάσπαση, με την παρουσία της βενζυλικής θειόλης.
Αξιοσημείωτα θυγατρικά παράγωγα
Έχουν αναπτυχθεί μεθοξυ- υποκατεστημένες βενζυλικές θειόλες, που διασπούνται εύκολα, είναι ανακυκλώσιμες και είναι άοσμες.[4]
Αναφορές
- ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
- ↑ Takatoshi Tominaga, Guy Guimbertau and Denis Dubourdieu, "Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines", J Ag Food Chem, 51, 1373-1376(2003)
- ↑ Norman Kharasch; Robert B. Langford (1973), «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0474 ; Coll. Vol. 5: 474
- ↑ M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930–4.
Ενώσεις και ορυκτά θείου (S) |
---|
Ομάδες ενώσεων | |
---|
Ανόργανες ενώσεις | |
---|
Οργανικές ενώσεις | |
---|
Ορυκτά | |
---|