Xylencyanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xylencyanol
Andere Namen	Xylencyanolblau Acid Blue 147 C.I. 42135 Xylencyanol FF XC
Summenformel	C25H27N2NaO6S2
Kurzbeschreibung	dunkelgrüner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2650-17-1 4463-44-9 EG-Nummer 220-167-5 ECHA-InfoCard 100.018.334 PubChem 23687514 ChemSpider 21106494 Wikidata Q2734627
Eigenschaften
Molare Masse	538,61 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	295 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylencyanol, systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Blue 147, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe.

Xylencyanol ist ein dunkelgrüner Feststoff.^[1] In verdünnter Lösung ist er aquamarinfarben, woher die Bezeichnung Xylencyanolblau stammt.

Xylencyanol wird als Farbstoff zur Markierung der Laufmittelfront bei einer Agarose- oder Polyacrylamid-Gelelektrophorese im Probenpuffer verwendet. Es hat zwei negative und eine positive Ladung und wandert aufgrund der negativen Nettoladung in die gleiche Richtung wie DNA, so dass die Wanderung der Moleküle durch das Gel angezeigt werden kann. Einsatzkonzentrationen liegen meistens um 0,01 bis 0,1 g/l. Die Wanderungsgeschwindigkeit variiert mit Gel-Zusammensetzung.^[1] In einem Agarose-Gel läuft es bei einprozentiger Agarosekonzentration (m/V) wie 4000 bis 5000 bp, bei zweiprozentiger Konzentration wie 800 bp.^[3] Bei sechsprozentigen Polyacrylamidgelen entspricht Xylencyanol 240 bp und in zehnprozentigen 120 bp.^[3] Die Verbindung bewegt sich aufgrund ihrer vier zusätzlichen Methylgruppen und der damit reduzierten Hydrophilität langsamer als das ebenfalls als Farbstoff verwendete Bromphenolblau und damit mit größeren DNA-Fragmenten.^[4]

Xylencyanol wird auch als Redox-Indikator bei der Titration von Arsen(III)-, Cer(IV)- und Eisen(II)-Verbindungen sowie von Hexacyanoferrat(II) eingesetzt.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Xylene Cyanol FF, for molecular biology, BioReagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
2. ↑ Datenblatt Xylencyanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Dezember 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b} Lela Buckingham: Molecular Diagnostics. F.A. Davis, 2011, ISBN 978-0-803-62975-2. S. 98.
4. ↑ Budin Michov: Elektrophorese Theorie und Praxis. Walter de Gruyter, 1996, ISBN 978-3-11-081942-7, S. 339 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 533 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).