William Henry Evered Poole studierte am St. Andrew’s College (South Africa) in Grahamstown, am Diocesan College Rondebosch. 1921 trat er der Union Defence Force bei. Nach einer Ausbildung am South African Military College wurde er 1923 Berufssoldat. 1934 erhielt Poole das Kommando über das Special Service Battalion. 1935 war er zur Brigade of Guards abgeordnet und zog in England in ein Militärmanöver. 1939 wurde er Befehlshaber des South African Military College. 1940 stieg er als Offizier in den Generalstab auf. Von Juni 1941 bis 1942 hatte er das Kommando über die 2nd Infantry Brigade (South Africa), die in dieser Zeit in Marsa Matruh und an der Gazala-Linie während des Unternehmens Theseus eingesetzt war. Von 1943 bis 1945 war er Generalmajor der 6th Armoured Division (South Africa) in Nordafrika und Italien.