Der Film Ein stahlharter Mann entstand nach einem eigenen Drehbuch Hills und kam bei den Kritikern sehr gut an. Im Anschluss kamen die Filme Driver und der Actionfilm Die Warriors aus dem Jahr 1979, welche längst zu Kultfilmen avanciert sind.
Immer wieder war er jedoch auch an Misserfolgen beteiligt. Der von ihm mitproduzierte Film Blue City wurde 1987 in fünf Kategorien für die Goldene Himbeere nominiert, unter anderem auch als Schlechtester Film. Für seine kurzzeitige Beteiligung an dem Film Supernova legte er sich gar einen Alias-Namen zu.
2002 folgte mit Undisputed – Sieg ohne Ruhm sein für rund zehn Jahre letzter Kinofilm. Daneben entstanden mehrere Folgen von Fernsehserien, darunter die Western-Fernsehserie Deadwood und die MiniserieBroken Trail. 2013 inszenierte er mit Shootout – Keine Gnade einen weiteren Actionfilm, vier Jahre später wurde The Assignment veröffentlicht. 2022 veröffentlichte er den Western Dead for a Dollar.