Vestiton

2,3-Dihydro-7-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on

Vestiton
Strukturformel
Strukturformel von Vestiton
Allgemeines
Name Vestiton
Andere Namen

2,3-Dihydro-7-hydroxy-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on

Summenformel C16H14O5
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 171769
ChemSpider 150159
Wikidata Q105310340
Eigenschaften
Molare Masse 286,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

209–210 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vestiton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoflavanone und der Methylether von 2',4',7-Trihydroxyisoflavanon.[S 3]

Vorkommen

Vestiton ist ein Phytoalexin, das in den Blättern von Onobrychis viciifolia und Tipuana tipu (Leguminosen) nachgewiesen wurde. Weiterhin ist es Bestandteil von Dalbergia parviflora[3], Medicago rugosa, Melilotus messanensis und Trifolium repens und ist eine biosynthetische Vorstufe der Pterocarpane in Trifolium pratense.[1][4]

Gewinnung und Darstellung

Vestiton kann durch Reduktion von 2'-Hydroxyformononetin[S 4] unter Verwendung von NADPH als Reduktionsmittel und der in Escherichia coli exprimierten, klonierten Luzerne-Isoflavon-Reduktase als Katalysator hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

Vestiton ist ein gelber Feststoff, der zytotoxische Wirkung zeigt.[1] Mit 3S- und 3R-Vestiton kommt es in zwei isomeren Formen vor.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Dictionary of Flavonoids. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8250-4, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Kaoru Umehara, Kiyomitsu Nemoto, Ayako Matsushita, Eri Terada, Orawan Monthakantirat, Wanchai De-Eknamkul, Toshio Miyase, Tsutomu Warashina, Masakuni Degawa, Hiroshi Noguchi: Flavonoids from the Heartwood of the Thai Medicinal Plant Dalbergia parviflora and Their Effects on Estrogenic-Responsive Human Breast Cancer Cells. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 12, 2009, S. 2163–2168, doi:10.1021/np900676y.
  4. ↑ Flavonoids. CRC Press, ISBN 978-1-040-06556-3, S. 26-IA139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ L. Guo, R.A. Dixon, N.L. Paiva: Conversion of vestitone to medicarpin in alfalfa (Medicago sativa L.) is catalyzed by two independent enzymes. Identification, purification, and characterization of vestitone reductase and 7,2‘-dihydroxy-4‘-methoxyisoflavanol dehydratase. In: Journal of Biological Chemistry. Band 269, Nr. 35, 1994, S. 22372–22378, doi:10.1016/S0021-9258(17)31799-4.
  6. ↑ Darin J. Allen, Jason C. Gray, Nancy L. Paiva, Joel T. Smith: An enantiomeric assay for the flavonoids medicarpin and vestitone using capillary electrophoresis. In: Electrophoresis. Band 21, Nr. 10, 2000, S. 2051–2057, doi:10.1002/1522-2683(20000601)21:10<2051::AID-ELPS2051>3.0.CO;2-6.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Vestiton: CAS-Nr.: 158112-50-6, PubChem: 439310, ChemSpider: 388441, Wikidata: Q23055339.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Vestiton: CAS-Nr.: 162117-89-7, PubChem: 44446897, ChemSpider: 23312938, Wikidata: Q105310339.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2',4',7-Trihydroxyisoflavanon: CAS-Nr.: nicht vergeben, PubChem: 13953272, ChemSpider: 58829843, Wikidata: Q105300878.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2'-Hydroxyformononetin: CAS-Nr.: 1890-99-9, PubChem: 5280551, ChemSpider: 4444180, Wikidata: Q23055344.

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