Unter Verseifung (lat.Saponifikation) versteht man im engeren Sinn die Hydrolyse eines Esters durch die wässrige Lösung eines Hydroxids, wie z. B. durch Natriumhydroxid, oder durch spezielle Enzyme, die Esterasen. Sie ist im Gegensatz zur sauren Esterhydrolyse (der Rückreaktion der Veresterung) nahezu irreversibel, da an der Carbonsäure das für die Veresterung nötige Proton fehlt. Als Produkte der Reaktion entstehen der Alkohol und das Salz der Säure (Carboxylat-Ion), aus denen der Ester bestand.[1] Im erweiterten Sinn wird jede Hydrolyse als Verseifung bezeichnet.[1]
Durch anschließende Zugabe einer stärkeren Säure, z. B. verdünnter Schwefelsäure, zu 6 entsteht durch Protonierung die entsprechende Carbonsäure. Diese Protonierung ist jedoch nicht Teil der eigentlichen Verseifungsreaktion.
Eine chemische Kennzahl in der Fettanalytik ist die Verseifungszahl.
Aus dem Verseifungsansatz kann durch Extraktion mit Kohlenwasserstoffen das sogenannte Unverseifbare, das vornehmlich aus Sterinen besteht, gewonnen werden.
Einzelnachweise
↑ abcEintrag zu Verseifung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
↑Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 418, ISBN 3-342-00280-8.