Van Hilleary besuchte zunächst die Rhea County High School und studierte danach bis 1981 an der University of Tennessee in Knoxville. Zwischen 1982 und 1984 diente er in der US Air Force, deren Reserve er bis heute angehört. Nach einem Jurastudium und seiner im Jahr 1990 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in seinem neuen Beruf zu arbeiten.
Im Jahr 2002 verzichtete er auf eine weitere Kandidatur. Stattdessen kandidierte er erfolglos für das Amt des Gouverneurs von Tennessee: Er unterlag dem DemokratenPhil Bredesen. 2006 bewarb er sich um die Nominierung seiner Partei für die Wahlen zum US-Senat, belegte in der Primary aber nur den dritten Platz hinter Ed Bryant und dem siegreichen Bob Corker. Seither arbeitet Van Hilleary als Berater in der Bundeshauptstadt Washington. Er ist verheiratet und lebt privat mit seiner Frau Meredith in Murfreesboro.