Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit

Strukturformel
Strukturformel von Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit
Allgemeines
Name Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit
Andere Namen

Irgafos 168

Summenformel C42H63O3P
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31570-04-4
EG-Nummer 250-709-6
ECHA-InfoCard 100.046.084
PubChem 91601
ChemSpider 82711
Wikidata Q27269395
Eigenschaften
Molare Masse 646,92 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,021 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

185,2 °C[1]

Dampfdruck

1,3 × 10-10 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

>6000 mg·kg−1 (LD50, Ratte,Maus und Hamster, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylbenzole und Phosphite.

Vorkommen

Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit wurde in Industrieabwasser[4] und in Früchten nachgewiesen, wobei bei letzterem die Verbindung wahrscheinlich aus Plastikverpackungen stammt.[5]

Gewinnung und Darstellung

Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit kann durch Reaktion von 2,4-Di-tert-butylphenol mit Phosphortrichlorid und einer Base wie Pyridin oder Benzothiazol in einem Lösungsmittel gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie zersetzt sich bei Temperaturen über 350 °C.[2]

Verwendung

Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit ist ein Phosphit auf Triarylbasis, das in der Katalyse und Metallisierung eingesetzt werden kann. Seine Eigenschaft, Metallierungsreaktionen zu durchlaufen und andere Synthesen zu ermöglichen, macht es für Biaryl-Kupplungsreaktion nützlich. Die Verbindung kann auch als Kettenverlängerer und Verarbeitungsstabilisator verwendet werden, der die Herstellung stabiler polymerer Materialien wie Polymilchsäure (PLA), Polyolefine usw. erleichtert.[7] Sie wird auch als Antioxidationsmittel für Polymere verwendet.[8][9]

Bei der Polymerverarbeitung kann es jedoch zu verschiedenen Abbauprodukten wie 2,4-Di-tert-butylphenol, 1,3-Di-tert-butylbenzol[S 1] und Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphat[S 2] abgebaut werden.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c OECD: SIDS INITIAL ASSESSMENT PROFILE - Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite, abgerufen am 1. Dezember 2023
  3. ↑ a b Eintrag zu Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)-Phosphite, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2023.
  4. ↑ Joaquín Hernández-Fernández, Heidis Cano, Ana Fonseca Reyes: Valoration of the Synthetic Antioxidant Tris-(Diterbutyl-Phenol)-Phosphite (Irgafos P-168) from Industrial Wastewater and Application in Polypropylene Matrices to Minimize Its Thermal Degradation. In: Molecules. Band 28, Nr. 7, 2023, S. 3163, doi:10.3390/molecules28073163, PMID 37049926.
  5. ↑ Ludovic Hermabessiere, Justine Receveur, Charlotte Himber, David Mazurais, Arnaud Huvet, Fabienne Lagarde, Christophe Lambert, Ika Paul-Pont, Alexandre Dehaut, Ronan Jezequel, Philippe Soudant, Guillaume Duflos: An Irgafos® 168 story: When the ubiquity of an additive prevents studying its leaching from plastics. In: Science of The Total Environment. Band 749, 2020, S. 141651, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.141651.
  6. ↑ Mengmei Mao, Le Zhang, Hanlin Yao, Li Wan, Zhong Xin: Development and Scale-up of the Rapid Synthesis of Triphenyl Phosphites in Continuous Flow. In: ACS Omega. Band 5, Nr. 16, 2020, S. 9503–9509, doi:10.1021/acsomega.0c00716, PMID 32363302.
  7. ↑ Datenblatt Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2023 (PDF).
  8. ↑ Wiley-VCH: Ullmann's Polymers and Plastics, 4 Volume Set. Wiley, 2016, ISBN 978-3-527-33823-8, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Laura C. Markley, Andrés M. González Bonet, Adejoke Ogungbesan, Omari J. Bandele, Allan B. Bailey, Geoffrey W. Patton: Safety assessment for Tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite (Irgafos 168) used as an antioxidant and stabilizer in food contact applications. In: Food and Chemical Toxicology. Band 178, 2023, S. 113877, doi:10.1016/j.fct.2023.113877.
  10. ↑ Yan Yan, Chang‐Ying Hu, Zhi‐Wei Wang, Zi‐Wei Jiang: Degradation of Irgafos 168 and migration of its degradation products from PP‐R composite films. In: Packaging Technology and Science. Band 31, Nr. 10, 2018, S. 679–688, doi:10.1002/pts.2405.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Di-tert-butylbenzol: CAS-Nr.: 1014-60-4, PubChem: 136810, ChemSpider: 120562, Wikidata: Q27160875.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphat: CAS-Nr.: 95906-11-9, PubChem: 14572930, ChemSpider: 10612755, Wikidata: Q27277562.

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!