Tridecanolid

Tridecanolid
Strukturformel
Strukturformel von Tridecanolid
Allgemeines
Name Tridecanolid
Summenformel C13H24O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1725-04-8
PubChem 15596
Wikidata Q27294407
Eigenschaften
Molare Masse 212,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tridecanolid ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Makrolide.

Vorkommen

Arznei-Engelwurz

Das ätherische Öl des Arznei-Engelwurz enthält bis zu 6 % Makrolide. Dabei handelt es sich vor allem um Pentadecanolid, aber auch Tridecanolid ist enthalten.[2][3][4]

Synthese

Die Synthese ist über verschiedene Methoden durch intramolekulare Veresterung von ω-Hydroxytridecansäure möglich. Eine Reaktion zur Bildung des Lactons ist die Umsetzung der Säure mit p-Nitrobenzoesäureanhydrid und Scandiumtriflat in Acetonitril und THF.[5] Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung mit Dicyclohexylcarbodiimid, Dimethylaminopyridin und Dimethylaminopyridin-Hydrochlorid in Chloroform.[6]

Nachweis

Tridecanolid und andere Makrolide verfügen über charakteristische Massenspektren, über die ihr Nachweis möglich ist.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Ona Nivinskienė, Rita Butkienė, Danutė Mockutė: The Chemical Composition of the Essential Oil of Angelica archangelica L. Roots Growing Wild in Lithuania. In: Journal of Essential Oil Research. Band 17, Nr. 4, Juli 2005, S. 373–377, doi:10.1080/10412905.2005.9698934.
  3. ↑ Daíse Lopes, Herbert Strobl, Paul Kolodziejczyk: 14-Methylpentadecano-15-lactone (Muscolide): A New Macrocyclic Lactone from the Oil ofAngelica archangelicaL. In: Chemistry & Biodiversity. Band 1, Nr. 12, Dezember 2004, S. 1880–1887, doi:10.1002/cbdv.200490144.
  4. ↑ Katja Schultz, Philip Kraft: Characterization of the Macrolide Fraction of Angelica Root Oil and Enantiomeric Composition of 12-Methyl-13-tridecanolide. In: Journal of Essential Oil Research. Band 9, Nr. 5, September 1997, S. 509–514, doi:10.1080/10412905.1997.9700767.
  5. ↑ Kazuaki Ishihara, Manabu Kubota, Hideki Kurihara, Hisashi Yamamoto: Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 61, Nr. 14, 1. Januar 1996, S. 4560–4567, doi:10.1021/jo952237x.
  6. ↑ Eugene P. Boden, Gary E. Keck: Proton-transfer steps in Steglich esterification: a very practical new method for macrolactonization. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 13, Juni 1985, S. 2394–2395, doi:10.1021/jo00213a044.
  7. ↑ Stefan Schulz, Pardha Saradhi Peram, Markus Menke, Susann Hötling, Rene Röpke, Kristina Melnik, Dennis Poth, Florian Mann, Selma Henrichsen, Katja Dreyer: Mass Spectrometry of Aliphatic Macrolides, Important Semiochemicals or Pheromones. In: Journal of Natural Products. Band 80, Nr. 9, 22. September 2017, S. 2572–2582, doi:10.1021/acs.jnatprod.7b00366.

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