Trichloronat

gelbe Flüssigkeit[1]

Trichloronat
Strukturformel
Strukturformel von Trichlornat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Trichloronat
Andere Namen
  • O-Ethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)ethylthiophosphonat
  • Ethylthiophosphonsäure-O-ethyl-O-(2,4,5-trichlorphenyl)ester
  • Phytosol
  • Agritox
Summenformel C10H12Cl3O2PS
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 327-98-0
EG-Nummer 206-326-1
ECHA-InfoCard 100.005.752
PubChem 9477
ChemSpider 9105
Wikidata Q7840693
Eigenschaften
Molare Masse 333,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,365 g·cm−3[1]

Siedepunkt

108 °C[1]

Dampfdruck

2 mPa (bei 20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 262​‐​273​‐​280​‐​310​‐​391[4]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trichloronat ist ein synthetisches Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Trichloronat kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Dazu wird, analog zur Synthese von Fonofos, durch Aluminiumchlorid katalysiert zunächst Chlorethan und Phosphortrichlorid zu Dichlorethylphosphan und dieses dann mit Schwefel zu Ethylthiophosphonyldichlorid umgesetzt, was anschließend mit Natriumethanolat zur Reaktion gebracht wird, um Ethylthiophosphonsäureethylesterchlorid zu erhalten.[5] Das so erhaltene Intermediat reagiert schließlich mit 2,4,5-Trichlorphenol zu Trichloronat.[6]

Verwendung und Wirkungsweise

Trichloronat ist ein heute obsoletes Insektizid aus der Gruppe der Phosphorsäureester. Es wurde beim Anbau eines breiten Spektrums verschiedener Obst- und Gemüsekulturen eingesetzt. Dabei kam es bei der Bekämpfung von Stängelälchen, Maden, Drahtwürmer, Kohlfliegen und weiteren Schädlingen zum Einsatz. Wie bei allen Organophosphaten und Phosphorsäureester beruht die Wirkung von Trichloronat auf der irreversiblen Inhibition der Acetylcholinesterase in den Nervenzellen. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung des Nervensystems gestört wird oder vollständig zum Erliegen kommt, was zu Lähmungen, Atemstillstand und schließlich zum Tod führen kann.[2]

Toxikologie

Trichloronat ist ein hochtoxisches Organophosphat. Akute Exposition kann zu ausgeprägten cholinergen Symptomen wie Kopfschmerzen, Übelkeit, vermehrtem Speichel- und Tränenfluss, Atembeschwerden, Muskelzuckungen und Krämpfen führen. In schweren Fällen können Atemlähmungen und Herzversagen auftreten.[7][2] Aufgrund des dreifach halogenierten Phenolrests im Trichloronatmolekül gibt es bei Trichloronat‑Präparaten außerdem das Risiko einer Verunreinigung mit Dioxinen.[8]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union sowie in der Schweiz ist Trichloronat nicht in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Trichloronat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2026. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Eintrag zu Trichloronate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. März 2026.
  3. ↑ Eintrag zu Trichloronat in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. März 2026. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Trichloronate bei LGC Standards, abgerufen am 6. März 2026.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche – Eintrag zu Fonofos, auf den der Eintrag zu Trichloronat bezüglich der Synthesevorstufe verweist).
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2012, ISBN 978-1-4377-7869-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Jørgen Stenersen: Chemical Pesticides Mode of Action and Toxicology. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-64683-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trichloronat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. März 2026.

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