Lehman wurde nach dem Besuch der University of Minnesota im Jahr 1982 Berufsgolfer. Von 1983 bis 1985 spielte er mit wenig Erfolg auf der PGA TOUR und musste die folgenden sechs Saisons auf kleinere Turnierserien in Asien, Südafrika und auf die zweitklassigen amerikanischen Ben Hogan Tour ausweichen. 1991 führte er dort jedoch die Geldrangliste an und qualifizierte sich für die PGA TOUR, der Lehman seit 1992 ununterbrochen angehört.
Seinen Karrierehöhepunkt hatte er 1996 mit dem Sieg bei der Open Championship. Unter seinen weiteren vier Siegen auf der PGA TOUR finden sich prominente Titel, wie die Tour Championship, das Memorial Tournament und das Colonial National Invitational.
Weltweit hat Lehman bislang insgesamt 28 Turniersiege eingefahren, er war je dreimal im Ryder Cup und im Presidents Cup Team der USA und vertrat sein Land zweimal im Dunhill Cup, sowie einmal im World Cup. 2006 war er Kapitän (non-playing captain) des US-amerikanischen Teams beim Ryder Cup.
Seit März 2009 ist Lehman auf der PGA Tour Champions spielberechtigt und war bei seinem ersten Antreten im April 2009 siegreich. In den Jahren 2011 und 2012 gewann er den Charles Schwab Cup und 2011 auch die Geldrangliste der Champions Tour.
Tom Lehman ist seit 1990 mit seiner Frau Melissa verheiratet. Die beiden haben vier Kinder und leben in Scottsdale, Arizona.