Dem breiten Publikum ist Courtenay spätestens seit seiner Rolle in dem Spionagethriller Geheimaktion Crossbow (1965) mit Sophia Loren und George Peppard bekannt, doch seinen weitaus bekanntesten Auftritt hatte er als Pasha in David LeansDoktor Schiwago. Hierfür erhielt er eine Oscar-Nominierung als bester männlicher Nebendarsteller. Danach zog er sich zunächst weitgehend aus dem Filmgeschäft zurück und konzentrierte sich auf seine Karriere als Charakterdarsteller am Theater.
Courtenay war von 1973 bis zur Scheidung 1982 mit seiner Schauspielkollegin Cheryl Kennedy verheiratet. Seit 1988 ist er mit der Theatermanagerin Isabel Crossley in einer Ehe.
Sein Buch Dear Tom. Letters from home wird in Pascal Merciers Roman Das Gewicht der Worte (2020) mehrmals erwähnt.[2] Beim Vorlesen des ersten Kapitels hören zwei Protagonisten des Romans „verzaubert“ zu. „Der Zauber [...] lag in der Einfachheit und anstrengungslosen Dichte von Courtenays Sätzen.“[3]