Tetrasul

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrasul
Andere Namen	2,4,4′,5-Tetrachlordiphenylsulfid
Summenformel	C12H6Cl4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2227-13-6 EG-Nummer 218-761-4 ECHA-InfoCard 100.017.057 PubChem 16685 ChemSpider 15822 DrugBank DB12838 Wikidata Q15632887
Eigenschaften
Molare Masse	324,06 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	85–89 °C[1]
Siedepunkt	200 °C (1,29 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​412 P: 273​‐​280​‐​302+352+312[1]
Toxikologische Daten	3.960 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 2.000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrasul ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thioether und Diphenyle.

Gewinnung und Darstellung

Tetrasul kann durch Veretherung von 2,4,5-Trichlorthiophenol mit p-Chlornitrobenzol und Natriumhydroxid in einer Williamson-Ethersynthese, anschließenden Reduktion mit Eisen, Umsetzung mit Salpetriger Säure und Kupfer(I)-chlorid in einer Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.^[2]

Eigenschaften

Tetrasul ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

Tetrasul wurde als Akarizid bei Gurken und Tomaten verwendet.^[3]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Tetrasul mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Tetrasul enthalten.^[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tetrasul in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 832 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 1162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetrasul in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.