Sunifiram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sunifiram
Andere Namen	1-(4-Benzoyl-1-piperazinyl)-1-propanon (IUPAC) DM235
Summenformel	C12H14N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 314728-85-3 PubChem 4223812 ChemSpider 3432996 Wikidata Q6590525
Eigenschaften
Molare Masse	246,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	93–95 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sunifiram ist eine chemische Verbindung aus der pharmakologischen Gruppe der Nootropika.^[3] Sie wurde ausgehend vom Piracetam entwickelt, wobei jedoch zur Gruppe der Racetame Abweichungen in der chemischen Struktur bestehen.^[4] Als Nootropikum soll Sunifiram kognitive Funktionen verbessern. Im Tierversuch wurde nach Sunifiramgabe eine Verbesserung des kognitiven Verhalten bei Riechkolben-ektomierten Mäusen (OBX) festgestellt. Bei OBX-Mäusen ist die cholinerge Aktivität im Hippocampus reduziert. Eine Herunterregulierung des cholinergen Systems im Gehirn wird auch bei der menschlichen Alzheimer-Krankheit gesehen.^[5]

Sunifiram soll die Aufmerksamkeit und Konzentration steigern, indem es auf die AMPA-Glutamatrezeptoren im Gehirn abzielt und zählt zu den Ampakinen. Sunifiram ist ein experimenteller Wirkstoff, seine Wirksamkeit und Sicherheit sind noch nicht ausreichend erforscht.^[4]

Sunifiram hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von ${\displaystyle \log P_{ow}=1,45}$.^[6]

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1. ↑ ^{a b} Lichen Yang, Nao Uemura, Yoshiaki Nakao: meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst. In: Journal of the American Chemical Society. Band 141, Nr. 19, 15. Mai 2019, S. 7972–7979, doi:10.1021/jacs.9b03138. 
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)propan-1-one (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD291884, abgerufen am 4. Januar 2024.
3. ↑ C. Ghelardini, N. Galeotti, F. Gualtieri, M. Romanelli, C. Bucherelli, E. Baldi, A. Bartolini: DM235 (sunifiram): a novel nootropic with potential as a cognitive enhancer. In: Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology. Band 365, Nr. 6, 2002, S. 419–426, doi:10.1007/s00210-002-0577-3. 
4. ↑ ^{a b} Arshad Muhammad: Applications of Synthetic Biology in Health, Energy, and Environment. IGI Global, 2023, ISBN 978-1-6684-6578-3, S. 204 (Google Books). 
5. ↑ Shigeki Moriguchi, Tomoya Tanaka, Hideaki Tagashira, Toshio Narahashi, Kohji Fukunaga: Novel nootropic drug sunifiram improves cognitive deficits via CaM kinase II and protein kinase C activation in olfactory bulbectomized mice. In: Behavioural Brain Research. Band 242, 2013, S. 150–157, doi:10.1016/j.bbr.2012.12.054. 
6. ↑ Khalid A. Agha, Nader E. Abo-Dya, Abdul Rashid Issahaku, Clement Agoni, Mahmoud E. S. Soliman, Eatedal H. Abdel-Aal, Zakaria K. Abdel-Samii, Tarek S. Ibrahim: Novel Sunifiram-carbamate hybrids as potential dual acetylcholinesterase inhibitor and NMDAR co-agonist: simulation-guided analogue design and pharmacological screening. In: Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. Band 37, Nr. 1, 31. Dezember 2022, S. 1241–1256, doi:10.1080/14756366.2022.2068147. 

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