Mit Saint-Exupéry: A Biography veröffentlichte Schiff 1994 ihre erste Biografie über den französischen Schriftsteller Antoine de Saint-Exupéry. Ein Jahr später wurde sie für den Pulitzer-Preis für die Beste Biografie oder Autobiografie nominiert. Den Preis konnte sie erst mit ihrer Biografie Vera (Mrs. Vladimir Nabokov) über die Ehefrau des Schriftstellers Vladimir Nabokov im Jahr 2000 gewinnen. Für ihre dritte Biografie A Great Improvisation: Franklin, France, and the Birth of America wurde sie unter anderem mit einem George Washington Book Prize und Ambassador Book Award ausgezeichnet.