Sintofen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sintofen
Andere Namen	1-(4-Chlorphenyl)-5-(2-methoxyethoxy)-4-oxo-1,4-dihydro-3-cinnolincarbonsäure (IUPAC) Cintofen
Summenformel	C18H15ClN2O5
Kurzbeschreibung	cremefarbenes bis gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130561-48-7 EG-Nummer (Listennummer) 603-426-0 ECHA-InfoCard 100.117.062 PubChem 10915750 ChemSpider 9091004 Wikidata Q2973016
Eigenschaften
Molare Masse	374,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,46 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	zersetzt sich vor dem Schmelzen bei 274 °C[1]
Dampfdruck	3,5·10−10 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (0,8 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​351​‐​373​‐​411 P: 260​‐​280​‐​312​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >1466 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sintofen ist ein synthetischer Wachstumsregulator, der als Gametozid wirkt. Es wurde von der Firma Hybrinova (Dupont) in den 1990er Jahren entwickelt.^[3]

Sintofen löst sich nur schwer in Wasser, ist nicht flüchtig und hat ein geringes Potenzial zur Auswaschung ins Grundwasser. Mit einer Halbwertszeit von knapp 200 Tagen ist es im Boden persistent und weist eine moderate Toxizität für Säugetiere auf.^[1]

Sintofen wirkt als Gametozid. Es wird zur chemischen Hybridisierung von Weizen verwendet.^[1] Nach der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 muss sichergestellt werden, dass mit Sintofen behandeltes Saatgut nicht in die Lebens- und Futtermittelkette gelangen kann.^[4]

In Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Sintofen für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland sind derartige Präparate erhältlich, nicht jedoch in Österreich. In der Schweiz ist Sintofen nicht zugelassen.^[5]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Sintofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Januar 2023.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Sintofen bei LGC Standards, abgerufen am 12. Januar 2023.
3. ↑ Ralf Schachschneider: 30 years of hybrid wheat breeding in Europe: recent developments and future prospects. 2018, abgerufen am 16. April 2025 (englisch). 
4. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (Text von Bedeutung für den EWR)
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Sintofen (aka Cintofen) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. April 2025.