1997 wurde Sergei Jakowlew kasachischer Meister im Straßenrennen. 1999 später wurde er asiatischer Meister im Straßenrennen sowie Vize-Meister im Einzelzeitfahren. Im selben Jahr entschied er jeweils eine Etappe des Circuit Franco-Belge sowie der Tour de Hokkaidō für sich. 2000 wurde er ein weiteres Mal kasachischer Straßenmeister, und im Zeitfahren um den nationalen Titel belegte er Platz zwei. Er gewann die Gesamtwertung der Tour de l’Ain und eine Etappe des Giro d’Abruzzo. 2003 siegte er bei einer Etappe der Tour de Suisse und 2005 bei der Tour d’Indonesia.