Selinene

Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Selinene

Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).

Selinene
Name α-Selinen β-Selinen γ-Selinen δ-Selinen
Strukturformel α-Selinen β-Selinen γ-Selinen
Andere Namen
  • (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin
  • Eudesma-3,11-dien
  • Selina-3,11-dien
  • (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen]
  • Eudesma-4(14),11-dien
  • β-Eudesmen
 (4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin (8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]
CAS-Nummer 473-13-2 17066-67-0 [(+)-β-Selinen] 515-17-3
PubChem 10856614 442393 10655819 520383
Summenformel C15H24
Molare Masse 204,36 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung Öl[1]
Siedepunkt 268–272 °C[1] 121–122 °C (8 hPa)[1]
Dichte 0,914 g·cm−3[2] 0,915 g·cm−3[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben

Vorkommen

α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).[1] α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
  2. ↑ a b L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
  3. ↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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