Die Scottish Football League Second Division wurde 1999/2000 zum 25. Mal nach Einführung der Premier League als dritthöchste schottische Liga ausgetragen. Zudem war es die fünfundzwanzigste Austragung als dritthöchste Fußball-Spielklasse der Herren in Schottland unter dem Namen Second Division. In der Saison 1999/2000 traten 10 Vereine in insgesamt 36 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils viermal gegen jedes andere Team. Bei Punktgleichheit zählte die Tordifferenz.