Die Scottish Football League Division Two wurde 1938/39 zum 40. Mal ausgetragen. Nach Einführung der Division One war es zudem die 40. Austragung als zweithöchste Fußball-Spielklasse der Herren in der Scottish Football League unter dem Namen Division Two. In der Saison 1938/39 traten 18 Vereine in insgesamt 34 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils einmal zu Hause und auswärts gegen jedes andere Team. Es galt die 2-Punkte-Regel. Bei Punktgleichheit zählte der Torquotient. Die Meisterschaft gewann der FC Cowdenbeath. Als Aufsteiger spielte Greenock Morton ab 1946 in der Division One. Eine Umstrukturierung der Liga am Ende der Spielzeit wurde durch die Scottish Football Association kriegsbedingt erst 1946 vollzogen.
Die Saison war die letzte vor dem Beginn des Zweiten Weltkriegs im September 1939. Der Spielbetrieb der Division Two wurde bis Kriegsende 1945 unterbrochen, und ab 1946 wieder aufgenommen.